(R)-2,3-diphenyl-1,2-propanediol | 116802-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2,3-diphenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-2,3-diphenylpropane-1,2-diol；2,3-diphenylpropan-1,2-diol；(2R)-1,2-diphenyl-propane-2,3-diol；(2R)-2,3-diphenylpropane-1,2-diol
• CAS: 116802-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DPSHMGYUJQNALR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-2,3-diphenyl-1,2-propanediol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-diphenyl-2-hydroxy-3-tosyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active 2-hydroxyethyl-azole

  摘要：

  一种制备光学活性2-羟乙基-唑类衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中X表示氮原子或CH基，包括以下步骤：(a)在第一阶段，将化学式为##STR2##的光学活性二元醇与化学式为##STR3##的对甲苯磺酰卤化物反应，其中Hal表示氯或溴，在酸性结合剂的存在下，从而产生化学式为##STR4##的对甲苯磺酸酯；(b)在第二阶段，在酸性结合剂的存在下，将对甲苯磺酸酯与化学式为##STR5##的唑类反应。

  公开号：

  US04876353A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(triethylsiloxy)acetonitrile 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2,3-diphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q

文献信息

• Synthesis of a New (1<i>R</i>)-(−)-Myrtenal-Derived Dioxadithiadodecacycle and Its Use as an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：M. Elena Vargas-Díaz、Pedro Joseph-Nathan、Joaquín Tamariz、L. Gerardo Zepeda

  DOI：10.1021/ol062319f

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] The new macrocycle 9 (>70% yield from hydroxythiol 10) was treated with several nucleophilic reagents (RMgX, RLi, and LiAlH4) affording carbinols 12a-j (80-96% yield, >99:1 dr). Oxidative hydrolysis of 12a,c,e, followed by LiAlH4 reduction of the resulting mixture, gave 16a,c,e in >95% ee,16c being a key precursor for the preparation of fungicide 17. The absolute configuration

  [反应：请参见文本]用几种亲核试剂（RMgX，RLi和LiAlH4）处理了新的大环化合物9（羟基硫醇10的产率> 70％），得到甲醇12a-j（产率80-96％，> 99：1 dr ）。12a，c，e的氧化水解，然后将所得混合物进行LiAlH4还原，得到> 95％ee，16c的16a，c，e，这是制备杀菌剂17的关键前体。9和12j的绝对构型（ Nu = H）是通过单晶X射线衍射分析和化学相关性建立的。
• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0277572A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  Nach einem neuen Verfahren sich optisch aktive 2-Hydroxyethyl-azol-Derivate der Formel in welcher x für ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe steht, R₁ z.B. für Phenyl steht, und R₂ z.B. für Benzyl steht, herstellen, indem man a) in einer ersten Stufe optisch aktive Diole der Formel mit Tosylhalogeniden der Formel in welcher Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und b) in einer zweiten Stufe die so erhaltenen Tosylate der Formel mit Azolen der Formel in Gegenwart eines Säurebindemittels sowie gegebe­nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

  根据一种新工艺，具有光学活性的 2-羟乙基唑衍生物的化学式为 式中 x 代表氮原子或 CH 基团、 R₁代表例如苯基，以及 R₂ 代表苄基等、 可以通过以下方法生产 a) 第一步，将式中的光学活性二元醇与式中的甲苯基卤化物反应 与式 其中 Hal 代表氯或溴、 在有酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下，以及 b) 在第二阶段，将式中的甲苯磺酸盐与式中的唑反应 与式中的唑反应 在有酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下。
• Lipase AKG mediated resolutions of α,α-disubstituted 1,2-diols in organic solvents; remarkably high regio- and enantio-selectivity
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/p19960002051

  日期：——

  Diols 1, which contain adjacent tertiary and primary hydroxy groups, can be selectively mono-acylated at the primary hydroxy group by many lipases in organic solvents, Since the reaction does not take place at the chiral tertiary centre itself, observed enantioselectivities are usually low. Only the combination of one lipase, lipase AKG (Amano, Pseudomonas sp.), with selected substrates gives high enantioselectivities (E 20 to > 200), Also, the solvent and acyl donor employed influences the outcome, On the basis of the results of Lipase AKG towards substrates 1 an active site model for this specific lipase has been developed, which can account for the results obtained, Fu!! experimental details on the synthesis of diols 1 and enzymatic preparation of acetates 2 are given, Also, the absolute stereochemistry of the enzymatically prepared diols 1 has been established by independent synthesis from (R)-mandelic acid.
• Raszplewicz; Sikorska; Kiegiel, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 12, p. 1901 - 1907
  作者：Raszplewicz、Sikorska、Kiegiel、Balakier、Jurczak

  DOI：——

  日期：——
• KRAATZ, UDO
  作者：KRAATZ, UDO

  DOI：——

  日期：——