4-amino-1-(3-pyridyl)-1-butanol | 1226127-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-amino-1-(3-pyridyl)-1-butanol
• 英文别名: 4-Amino-1-pyridin-3-ylbutan-1-ol；4-amino-1-pyridin-3-ylbutan-1-ol
• CAS: 1226127-81-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: PHDOOOFAAKSEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(3-pyridyl)-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(4,5-二氢-1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-(-)-尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑(‑)‑尼古丁的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明以3‑氯吡啶为原料制得格氏试剂，再与叔丁氧羰基(Boc)保护的4‑胺基丁醛反应，然后脱去Boc保护基得到中间体，经过立体选择性的醇胺化反应得到光学纯的中间体，最后经甲基化反应制得(S)‑(‑)‑尼古丁。该合成路线具有反应条件温和，步骤简单，可完全在室温条件下进行，操作简单，更重要的是可以直接立体选择性制备(S)‑(‑)‑尼古丁，无需拆分步骤，且收率高，易于产业化生产。

  公开号：

  CN114276204A