6,13-dihydropentacen-6-one | 408311-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydropentacen-6-one
• 英文别名: pentacen-6(13H)-one；6(13H)-pentacenone；6-pentacenone；13H-pentacen-6-one；13H-Pentacen-6-on；9-Oxo-9.10-dihydro-2.3;6.7-dibenzo-anthracen；13H-pentacen-6-one
• CAS: 408311-42-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SCTIRZVVIBSOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C
• 沸点：
  528.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydropentacen-6-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到pentacen-6(13H)-thione
  参考文献：
  名称：

  缩小纳米石墨烯的缝隙：从6,6'-双并五苯前体表面辅助合成peripentacene

  摘要：

  在Au（111）上进行6,6'-双并五苯前体的热诱导环脱氢反应，通过与下层金属基材的表面相互作用，稳定了并五苯。STM和原子分辨率非接触式AFM成像揭示了纳米石墨烯的矩形薄片，其特征是两个并五苯亚单位的横向融合产生了平行的锯齿形和扶手椅状边缘对。还报道了新型分子前体6,6'-双并五苯的合成，其本身是光学和电子应用中感兴趣的合成靶标。可扩展的合成策略有望提供结构上多样化的扩展芳烃和相关多环芳烃类作为电子，自旋电子，光学和磁性设备的高级材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201507104
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,13-dihydropentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mills; Mills, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2206,2208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Equilibrium Between Methyl-Acences and Methylenedihydroacenes
  作者：E. CLAR、J. W. WRIGHT

  DOI：10.1038/163921a0

  日期：1949.6

  TAUTOMERISM beween methyl-acenes (I, II, III, IV, V) and methylene-dihydroacenes (la, Ila, IIIa, IVa, Va, respectively) has often been postulated to explain side -chain reactivity of aromatic compounds but hitherto no methylene-dihydroacene has beprt isolated. This weakness in the hypothesis has rfow been removed by the synthesis of pure 6-methylene-6 : 13-dihydropentacene (Va). The 'anellation principle'1

  甲基并苯（I、II、III、IV、V）和亚甲基二氢并苯（分别为 Ia、IIa、IIIa、IVa、Va）之间的互变异构经常被假定来解释芳香族化合物的侧链反应性，但迄今为止没有亚甲基-二氢并苯已经分离。合成纯 6-亚甲基-6 : 13-二氢并五苯 (Va) 消除了假设中的这一弱点。“烷化原理”1要求并苯系列的性质逐渐转变，因此可以推断，（IV）、（III）、（II）和（I）也将包含相应的亚甲基形式，但呈递减的比例。
• Photoinduced double perfluoroalkylation of methylacenes
  作者：Emiko Nogami、Yuri Washimi、Takashi Yamazaki、Toshio Kubota、Tomoko Yajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.001

  日期：2016.6

  Novel photoinduced double perfluoroalkylation of methylacenes has been described. The reaction proceeded with appropriately substituted methylacenes to produce a mixture of the expected aromatic compounds with Rf groups both at the methyl and its para position as well as the corresponding nonaromatic tautomers. Steric repulsive interaction of fluorine atoms in perfluoroalkyl groups with hydrogen atoms

  已经描述了甲基乙炔的新型光诱导的双全氟烷基化。反应用适当取代的甲基并苯进行，以产生预期的在甲基及其对位均具有Rf基团的芳族化合物以及相应的非芳族互变异构体的混合物。全氟烷基中的氟原子与周围位置的氢原子之间的立体排斥反应将是控制这些产物的比率的最重要因素。
• A Cruciform 6,6′-Dipentacenyl: Synthesis, Solid-State Packing and Applications in Thin-Film Transistors
  作者：Xiaojie Zhang、Xiaoxia Jiang、Jing Luo、Chunyan Chi、Hongzheng Chen、Jishan Wu

  DOI：10.1002/chem.200902675

  日期：2010.1.11

  Get cross! A cruciform 6,6′‐dipentacenyl, Dip‐TIPS, was prepared as a unique semiconductor with two‐dimensional isotropic face‐to‐face π‐stacking in the crystal structure. High FET mobilities were obtained from the vapor‐deposited thin films. The use of cruciform molecules in the design of organic semiconductors is a new concept that is expected to diminish the effect of molecular orientation on device

  交叉！制备了一个十字形的6,6'-双戊烯基Dip-TIPS，作为一种独特的半导体，在晶体结构中具有二维各向同性的面对面π堆积。从气相沉积薄膜可以获得高FET迁移率。在有机半导体设计中使用十字形分子是一个新概念，有望减少分子取向对器件性能的影响。
• Using Stable Radicals To Protect Pentacene Derivatives from Photodegradation
  作者：Yusuke Kawanaka、Akihiro Shimizu、Tetsuro Shinada、Rika Tanaka、Yoshio Teki

  DOI：10.1002/anie.201300595

  日期：2013.6.24

  A radical solution: The photochemical instability and insolubility in organic solvents of pentacene derivatives prevent their use in molecular electronics. These issues were solved by using pentacene derivatives with stable radicals (Y=radical moiety, 1 a and 2 a) that have a lifetime of 2077 min in organic solvents under ambient light. The corresponding nonradical pentacene derivatives (Y=radical precursor

  自由基溶液：并五苯衍生物的光化学不稳定性和在有机溶剂中的不溶性阻止了它们在分子电子学中的使用。这些问题通过使用并五苯衍生物与稳定的自由基（Y =自由基部分，解决了1和2）具有的2077分钟在有机溶剂中在环境光下一生。相应的非自由基并五苯衍生物（Y =自由基前体，1b和2b）在曝光时会衰减。
• POLYMERIC PHOTO ACTIVE AGENTS
  申请人：Hewlett-Packard Development Company, L.P.

  公开号：US20170369720A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present disclosure is drawn to polymeric photo active agents, photo curable inks containing the polymeric photo active agents, and methods of making the photo curable inks. A polymeric photo active agent can include a xanthone analog modified with a polyether chain connecting to the xanthone analog through an amide linkage.

  本公开涉及聚合物光活性剂、包含聚合物光活性剂的光固化油墨，以及制备光固化油墨的方法。聚合物光活性剂可以包括一种黄酮酮类似物，通过聚醚链连接到黄酮酮类似物上，通过酰胺键连接。