(+/-)-pyrenolide B | 97466-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (+/-)-pyrenolide B
• 英文别名: (+/-)-pyrenolide；(5E,8Z)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-oxecine-7,10-dione
• CAS: 97466-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WMGURONUQLCIRS-WZWXSLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Methoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 430.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-pyrenolide B
  参考文献：
  名称：

  （±）-吡咯内酯B的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94790-7

文献信息

• Synthesis of (±)-Pyrenolide B
  作者：Attila Moricz、Elisabeth Gassmann、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19950780313

  日期：1995.5.10

  In the synthesis of the title compound 12, the important intermediate 7 was obtained in good yield from the easily available ethyl 5, 5-ethylenedioxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate (1) via ring enlargement of the bicyclic enol ether 5 (Scheme). Its reduction (NaBH4 in EtOH) and subsequent protection with (t-Bu)Me2Si resulted in the highly functionalized ten-membered lactone 9. Introduction of the (Z)-configurated

  在的标题化合物的合成12，重要的中间体7被以良好的收率从容易获得的乙基5,5-亚乙二氧基-2-氧代环己烷-1-羧酸酯（获得1）经由所述双环烯醇醚的扩环5（方案）。它的还原（在EtOH中的NaBH 4）和随后用（t- Bu）Me 2 Si的保护导致高度官能化的十元内酯9。引入（Z）构型的双键，然后脱保护并消除H 2 O，得到（±）-吡咯内酯B（12），总收率为16％。
• Suzuki, Soji; Tanaka, Akira; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 11, p. 3095 - 3098
  作者：Suzuki, Soji、Tanaka, Akira、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, SOJI;TANAKA, AKIRA;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 11, 3095-3098
  作者：SUZUKI, SOJI、TANAKA, AKIRA、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-pyrenolide B
  作者：Morio Asaoka、Satoru Naito、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94790-7

  日期：——

  Synthesis of the title compound is described.

  描述了标题化合物的合成。