(Z)-2,3-di-(4'-methylphenyl)-but-2-ene | 82817-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-di-(4'-methylphenyl)-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-2,3-(4'-methylphenyl)-but-2-ene；cis-4,4',α,α'-Tetramethyl-stilben；cis-4.4'.α.α'-Tetramethyl-stilben；1-methyl-4-[(Z)-3-(4-methylphenyl)but-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 82817-93-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: AAYNJACXPMETFC-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-di-(4'-methylphenyl)-but-2-ene 生成 meso-α,α',4,4'-Tetramethyl-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, D. J.;HOBBS, J. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 619-625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-2,3-di-(4'-methylphenyl)-but-2-ene 、 (E)-2,3-di-(4'-methylphenyl)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用金属芳烃作为TiCl（3）的有效有机还原剂生成反应性低价钛物种：在有机合成中的应用。

  摘要：

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。

  DOI：

  10.1021/jo001586a

文献信息

• Generation of Reactive Low-Valent Titanium Species Using Μetal−Αrenes as Efficient Organic Reductants for TiCl₃:  Applications to Organic Synthesis
  作者：Shyam Rele、Sanjay Talukdar、Asoke Banerji、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo001586a

  日期：2001.5.1

  for TiCl(3) has resulted in an efficient method for the generation of highly reactive low-valent titanium (LVT) reagents. The activated titanium species could be prepared by refluxing a mixture of substoichiometric amounts of arenes, TiCl(3), and Li/Mg in THF or DME. Among the LVT reagents screened, TiCl(3)--Li--naphthalene--THF (reagent I) was the best for coupling of carbonyls to olefins. The reagent

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。
• Salt/ligand-activated low-valent titanium formulations: the ‘salt effect’ on diastereoselective carbon–carbon bond forming SET reactions
  作者：Shyam M. Rele、Sandip K. Nayak、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.084

  日期：2008.7

  the construction of highly efficient low-valent titanium (LVT) reagents. These salt-activated LVT reagents while exhibiting enhanced chemoselectivity and diastereoselectivity accelerated the reductive olefination rates of aromatic and aliphatic carbonyls under ambient temperature conditions and in much reduced reaction times. The versatility of the salted reagent was further explored in other single

  全面研究外源添加正电金属盐作为促进剂/辅助活化剂对预制LVT物种的影响，导致了高效低价钛（LVT）试剂的构建。这些盐活化的LVT试剂在表现出增强的化学选择性和非对映选择性的同时，在环境温度条件下加快了芳族和脂族羰基的还原性烯烃化速率，并大大缩短了反应时间。腌制试剂的通用性在其它单电子转移反应，即，亚氨基-频哪醇偶合，并从菲的一锅合成进一步探讨ö-烷氧基芳族羰基。我们设想，与多相非均质胶体浆料相反，盐活化的LVT试剂可提供均一的粘性均质浆料，从而生成高反应性单体金属间LVT配合物。通过研究外部配体/助剂/氧化还原剂对LVT试剂和一般有机金属的影响，继续明智地探索新兴的范式，对于扩大经典McMurry反应和其他SET反应的范围和实用性至关重要。
• COLLINS, D. J.;HOBBS, J. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 619-625
  作者：COLLINS, D. J.、HOBBS, J. J.

  DOI：——

  日期：——