5-Bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 132665-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-Bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-bromo-4-nitroimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 132665-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O₆
• 分子量: 364.153
• InChiKey: GVJUBRVSBZTPIE-DAGMQNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到5,5'-Anhydro-5-oxo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-4-硝基咪唑核糖核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270707
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 四氯化锡 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-Bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代-4-硝基咪唑核糖核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270707

文献信息

• HASAN, AHMAD;LAMBERT, CARLA R.;SRIVASTAVA, PREM C., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1877-1883
  作者：HASAN, AHMAD、LAMBERT, CARLA R.、SRIVASTAVA, PREM C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted-4-nitroimidazole ribonucleosides
  作者：Ahmad Hasan、Carla R. Lambert、Prem C. Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.5570270707

  日期：1990.11

  The imidazole nucleosides, 4(5)-bromo-5(4)-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazoles, have been prepared via glycosylation of the trimethylsilylated aglycone, 4(5)-bromo-5(4)-nitroimidazole, with tetra-O-acetyl-β-D-ribo-furanose followed by removal of the acetyl protecting groups. The 5-bromo-4-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazole nucleoside was acetonated to produce 5-bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropyliden

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基