2-(2-fluorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile | 1429322-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-3-oxoindene-1-carbonitrile；2-(2-fluorophenyl)-3-oxoindene-1-carbonitrile
• CAS: 1429322-27-9
• 化学式: C₁₆H₈FNO
• 分子量: 249.244
• InChiKey: PPKZFURZKBPBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile 在 盐酸肼 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到11H-indeno[1,2-c]cinnolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 二苯基亚砜 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k

文献信息

• Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles
  作者：Xuxing Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ob40103k

  日期：——

  A one-pot two-step synthesis of versatile indenones has been developed. This palladium(II)-catalyzed transformation involves generation and condensation of ortho-functionalized 1,2-benzils from 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles using Ph2SO as the oxidant. The resulting 3-cyanoindenones can be converted to various valuable molecules.

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。