2,3-dibromotetrathiafulvalene | 106913-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-dibromotetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-Dibromo-2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 106913-47-7
• 化学式: C₆H₂Br₂S₄
• 分子量: 362.154
• InChiKey: OZAKJFZMRCAPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,3-dibromotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  TIPS-TTF为低对称性TTF衍生物的前体：位阻保护战略的区域选择性Ç ？H修改TTF

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基四硫富瓦烯（TIPS-TTF）被设计为合成低对称TTF衍生物的有前途的平台。庞大的TIPS组允许TIPS‐TTF仅在更宽敞的二硫环上进行钯催化的直接二芳基化以及LDA介导的二氢键化。随后的氟化物介导的protodesilylation提供了病毒双功能化的TTF，可以进一步进行功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201300623

文献信息

• Halogenation of Tetrathiafulvalene
  作者：Martin R. Bryce、Graeme Cooke

  DOI：10.1055/s-1991-26439

  日期：——

  Monolithiation of tetrathiafulvalene (2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole, TTF) followed by reaction with the appropriate p-toluenesulphonyl halide yields monochloro-, monobromo- and monoiodo-TTF (34-48 % yield); tetrachloro-TTF is obtained in 30 % yield by tetralithiation of TTF followed by addition of p-toluenesulphonyl chloride. Cyclic voltammetric data establish that the oxidation potential of TTF is significantly increased upon halogenation.

  四硫富瓦烯（2-(1,3-二硫-2-亚烯基)-1,3-二硫烷，TTF）的单锂化反应后与适当的对甲苯磺酰卤反应，可以得到单氯、单溴和单碘- TTF（产率为34-48%）；通过对TTF进行四锂化反应后，再加入对甲苯磺酰氯，可以获得四氯-TTF，产率为30%。循环伏安数据表明，TTF的氧化电位在卤素化后显著增加。
• Preparation of mono- and 1,2-di-bromotetrathiafulvalenes (TTFBr and 1,2-TTFBr2)
  作者：James Y. Becker、Joel Bernstein、Shmuel Bittner、Leah Shahal、Sason S. Shaik

  DOI：10.1039/c39910000092

  日期：——

  The synthesis and characterization of mono- and 1,2-di-bromotetrathiafulvalenes, important precursors to more complex tetrathiafulvalene systems, is described; the X-ray crystal structure of the dibromo derivative is presented.

  描述了单-和1,2-二溴四硫富富瓦烯的合成和表征，它们是更复杂的四硫富富瓦烯体系的重要前体。给出了二溴衍生物的X射线晶体结构。
• Base-catalyzed Halogen Dance of 2-Bromotetrathiafulvalene
  作者：Juzo Nakayama、Nagatoshi Toyoda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1986-04-1145

  日期：——
• Unambiguous Identification of Regioisomeric Tetrathiafulvalenes by Mass Spectrometry:  Application to Dihalogeno Derivatives and the First Synthesis of 4,4‘(5‘)-Dichlorotetrathiafulvalene
  作者：Raquel Andreu、María J. Blesa、Javier Garín、Ana López、Jesús Orduna、María Savirón

  DOI：10.1021/jo970365a

  日期：1997.8.1
• Synthesis of Mono-and Bifunctionalised Tetrathiafulvalene Derivatives using Tetrathiafulvalenyllithiums and the Appropriate<i>p</i>-Toluenesulfonyl Reagent
  作者：Graeme Cooke

  DOI：10.1080/00397919608005228

  日期：1996.8

  Tetrathiafulvalenyllithium has been used to synthesise monofunctionalised TTF derivatives using the appropriate p-toluenesulfonyl- reagent. An improved route for forming 4,5-bifunctionalised derivatives is also reported.