bromotetrathiafulvalene | 57223-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: bromotetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-bromotetrathiafulvalene；4-Bromo-2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 57223-41-3
• 化学式: C₆H₃BrS₄
• 分子量: 283.258
• InChiKey: PNWJUAQHBHAVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  261.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromotetrathiafulvalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed Halogen Dance of 2-Bromotetrathiafulvalene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-04-1145
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到bromotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP-碱对四硫富瓦烯进行选择性官能化：单，二，三和四取代衍生物的制备

  摘要：

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02715

文献信息

• Halogenation of Tetrathiafulvalene
  作者：Martin R. Bryce、Graeme Cooke

  DOI：10.1055/s-1991-26439

  日期：——

  Monolithiation of tetrathiafulvalene (2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole, TTF) followed by reaction with the appropriate p-toluenesulphonyl halide yields monochloro-, monobromo- and monoiodo-TTF (34-48 % yield); tetrachloro-TTF is obtained in 30 % yield by tetralithiation of TTF followed by addition of p-toluenesulphonyl chloride. Cyclic voltammetric data establish that the oxidation potential of TTF is significantly increased upon halogenation.

  四硫富瓦烯（2-(1,3-二硫-2-亚烯基)-1,3-二硫烷，TTF）的单锂化反应后与适当的对甲苯磺酰卤反应，可以得到单氯、单溴和单碘- TTF（产率为34-48%）；通过对TTF进行四锂化反应后，再加入对甲苯磺酰氯，可以获得四氯-TTF，产率为30%。循环伏安数据表明，TTF的氧化电位在卤素化后显著增加。
• Preparation of mono- and 1,2-di-bromotetrathiafulvalenes (TTFBr and 1,2-TTFBr2)
  作者：James Y. Becker、Joel Bernstein、Shmuel Bittner、Leah Shahal、Sason S. Shaik

  DOI：10.1039/c39910000092

  日期：——

  The synthesis and characterization of mono- and 1,2-di-bromotetrathiafulvalenes, important precursors to more complex tetrathiafulvalene systems, is described; the X-ray crystal structure of the dibromo derivative is presented.

  描述了单-和1,2-二溴四硫富富瓦烯的合成和表征，它们是更复杂的四硫富富瓦烯体系的重要前体。给出了二溴衍生物的X射线晶体结构。
• Unambiguous Identification of Regioisomeric Tetrathiafulvalenes by Mass Spectrometry:  Application to Dihalogeno Derivatives and the First Synthesis of 4,4‘(5‘)-Dichlorotetrathiafulvalene
  作者：Raquel Andreu、María J. Blesa、Javier Garín、Ana López、Jesús Orduna、María Savirón

  DOI：10.1021/jo970365a

  日期：1997.8.1
• Synthesis of Mono-and Bifunctionalised Tetrathiafulvalene Derivatives using Tetrathiafulvalenyllithiums and the Appropriate<i>p</i>-Toluenesulfonyl Reagent
  作者：Graeme Cooke

  DOI：10.1080/00397919608005228

  日期：1996.8

  Tetrathiafulvalenyllithium has been used to synthesise monofunctionalised TTF derivatives using the appropriate p-toluenesulfonyl- reagent. An improved route for forming 4,5-bifunctionalised derivatives is also reported.
• Carmieli, Raanan; Mi, Qixi; Ricks, Annie Butler, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8372 - 8373
  作者：Carmieli, Raanan、Mi, Qixi、Ricks, Annie Butler、Giacobbe, Emilie M.、Mickley, Sarah M.、Wasielewski, Michael R.

  DOI：——

  日期：——