2-甲氧基-2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙腈 | 1000058-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-甲氧基-2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙腈
• 英文名称: 2-methoxy-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1000058-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: NUNWVGCGXBTIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-甲氧基-2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙腈 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种非天然或N-未取代的α-芳基甘氨酸衍生物的实用方法：Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的新型电子N，O-缩醛对富电子芳烃的氨甲基化反应

  摘要：

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.052
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 2-(溴甲氧基)乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-甲氧基-2-(4-苯基哌嗪-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种非天然或N-未取代的α-芳基甘氨酸衍生物的实用方法：Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的新型电子N，O-缩醛对富电子芳烃的氨甲基化反应

  摘要：

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.052

文献信息

• Hf(OTf)₄-Doped Me₃SiCl-Catalyzed Aminomethylation of Arenes with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Facile Approach to Non-Natural Aromatic Amino Acid Precursors
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2007-991060

  日期：——

  The authors demonstrated a Hf(OTf)4-Me3SiCl-system-catalyzed aminomethylation of an aromatic compound, such as a heterocycle or an electron-rich arene, with several new types of N,O-acetals having both a cyano group and a cyclic amino moiety. This method permits the facile synthesis of artificial aromatic amino acid precursors.

  作者展示了一种由Hf(OTf)4-Me3SiCl系统催化下进行的芳香化合物（如杂环化合物或富电子芳香烃）的氨基甲基化反应，该反应可生成几种新型含氰基和环氨基的N,O-缩醛。这种方法能够方便地合成人工芳香氨基酸的前体。