2-tert-butyl 6-methyl (1R*,4S*,6S*)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate | 122684-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-tert-butyl 6-methyl (1R*,4S*,6S*)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 6-O-methyl (1R,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 122684-51-9；125136-76-7；125136-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VMDDWBSYOBGVND-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 6-methyl (1R*,4S*,6S*)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-tert-butyl 6-methyl (1R*,4S*,6S*)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of New 4-Amino-1,2,3-cyclohexanetricarboxylic Acids and 4-Amino-1,3-cyclohexanedicarboxylic Acids

  摘要：

  1,2-二氢吡啶与马来酸和丙烯酸衍生物的Diels-Alder加合物通过RuO4氧化反应，以立体选择性方式转化为新的4-氨基-1,2,3-环己烷三羧酸和4-氨基-1,3-环己烷二羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.81
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl 2-methyl (1RS,4RS,6SR)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-tert-butyl 6-methyl (1R*,4S*,6S*)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of New 4-Amino-1,2,3-cyclohexanetricarboxylic Acids and 4-Amino-1,3-cyclohexanedicarboxylic Acids

  摘要：

  1,2-二氢吡啶与马来酸和丙烯酸衍生物的Diels-Alder加合物通过RuO4氧化反应，以立体选择性方式转化为新的4-氨基-1,2,3-环己烷三羧酸和4-氨基-1,3-环己烷二羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.81

文献信息

• Novel 5-HT3 antagonists. Indole oxadiazoles
  作者：C. J. Swain、R. Baker、C. Kneen、J. Moseley、J. Saunders、E. M. Seward、G. Stevenson、M. Beer、J. Stanton、K. Watling

  DOI：10.1021/jm00105a021

  日期：1991.1

  The synthesis and biochemical evaluation of a series of indole oxadiazole 5-HT3 antagonists are described. The key pharmacophoric elements have been defined as a basic nitrogen, a linking group capable of H-bonding interactions, and an aromatic moiety. The steric limitations of the aromatic binding site have been determined by substitution about the indole ring. Variation of the heterocyclic linking group has shown that while two hydrogen-bonding interactions are possible, only one is essential for high affinity. The environment of the basic nitrogen has been investigated and shown to be optimal when constrained within an azabicyclic system. These results have been incorporated into a proposed binding model for the 5-HT3 antagonist binding site, in which the optimum distance between the aromatic binding site and the basic amine is 8.4-8.9 angstrom and the steric limitations are defined by van der Waals difference mapping.
• Stereospecific Synthesis of New 4-Amino-1,2,3-cyclohexanetricarboxylic Acids and 4-Amino-1,3-cyclohexanedicarboxylic Acids
  作者：Yasushi Arakawa、Manabu Tajima、Yukimi Arakawa、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.53.81

  日期：——

  Diels–Alder adducts of 1,2-dihydropyridine with maleic and acrylic acid derivatives were stereospecifically converted by way of RuO4 oxidation into new 4-amino-1,2,3-cyclohexanetricarboxylic acids and 4-amino-1,3-cyclohexanedicarboxylic acids.

  1,2-二氢吡啶与马来酸和丙烯酸衍生物的Diels-Alder加合物通过RuO4氧化反应，以立体选择性方式转化为新的4-氨基-1,2,3-环己烷三羧酸和4-氨基-1,3-环己烷二羧酸。