6',7'-dimethoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-6t,8t-diol | 56435-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6',7'-dimethoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-6t,8t-diol
• 英文别名: (+/-)-raddeanine (Corydalis)；(+/-)-raddeamine；(+/-)-raddeanine；(1R,6'S,8'R)-6,7-dimethoxy-2-methylspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,7'-6,8-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzodioxole]-6',8'-diol
• CAS: 56435-41-7；59654-07-8；60761-13-9；64234-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: GBRMPBIZRSWCMZ-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6',7'-dimethoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-6t,8t-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-烷氧基内酯作为自动未掩盖的合成子，可一步一步构建1,3-氧化的环戊烷。腓特烈霉素A核和螺苄基异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。

  DOI：

  10.1039/c39940001327

文献信息

• The indenobenzazepine-spirobenzylisoquinoline rearrangement; stereocontrolled syntheses of (±)-raddeanine and (±)-yenhusomine
  作者：Gábor Blaskó、Natesan Murugesan、Alan J. Freyer、Daniella J. Gula、Bilge Şener、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81847-5

  日期：1981.1

  Stereoselective rearrangement of indenobenzazepine cis ketols and with TPAA in pyridine produces spirobenzylisoquinolines and , respectively. The latter product is also obtained by rearrangement of trans ketol . The transformation of ketols and must, therefore, proceed through the intermediacy of aziridinium cation . A similar process obtains in the transformation of to . NaBH4 reduction of gives (±)-raddeanine

  茚并苯并ze庚因顺式酮醇的立体选择性重排以及在吡啶中用TPAA分别产生螺环苄基异喹啉和。后一种产物也可以通过反式酮醇的重排获得。酮醇的改造和必须的，因此，继续通过氮丙啶阳离子的中间性。一个类似的过程获得在转化到。将NaBH 4还原，得到（±）-raddeanine（）。直接重新排列二醇供应。（±）-Yenhusomine（）由二醇或的重配得到。同样，二醇和供应螺苄异喹啉。
• Hanaoka, Miyoji; Kohzu, Masumi; Yasuda, Shingo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 4248 - 4251
  作者：Hanaoka, Miyoji、Kohzu, Masumi、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• HANAOKA, MIYOJI;KOHZU, MASUMI;YASUDA, SHINGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4248-4251
  作者：HANAOKA, MIYOJI、KOHZU, MASUMI、YASUDA, SHINGO

  DOI：——

  日期：——
• γ-Alkoxylactones as autounmasking synthons for a one-step construction of 1,3-oxygenated cyclopentanes. Synthesis of fredericamycin A core and spirobenzylisoquinoline alkaloids
  作者：S. V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1039/c39940001327

  日期：——

  3-indenyllithium leads to fredericamycin A core compound 5, whereas condensation of methylenedioxyphthalide 7b or 8 with lithiated N-methyltetrahydroisoquinoline–BF3 complex 9 affords spirobenzylisoquinoline alkaloids raddeanine 12, corydaine 13 and yenhusomidine 13.

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。