2-benzyl-3-methyl-5-methoxychromen-4-one | 1334228-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-5-methoxychromen-4-one
• 英文别名: 2-Benzyl-5-methoxy-3-methylchromen-4-one；2-benzyl-5-methoxy-3-methylchromen-4-one
• CAS: 1334228-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: KGQFZQDUKBTZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-2,3-allenoic acid 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-3-methyl-5-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2,3-烯丙酸和苯并nes有效地组装色酮骨架

  摘要：

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。

  DOI：

  10.1021/ol202076c

文献信息

• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。