isomannide 2,5-acetate | 24808-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isomannide 2,5-acetate
• 英文别名: di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol；Di-O-acetyl-1,4;3,6-dianhydro-D-mannit；[(3R,3aR,6R,6aR)-6-acetyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 24808-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NEZQWZBCEHOWJS-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 calcium sulfate 、 聚合甲醛 作用下， 生成 isomannide 2,5-acetate
  参考文献：
  名称：

  二羟基己糖醇中环亚甲基乙缩醛的稳定性

  摘要：

  单亚甲基甘露醇和艾杜醇中 1,4-3,6-位的环闭合赋予环状亚甲基缩醛基团相当大的不稳定性。这两种衍生物，1,4-3,6-二脱水-2,5-亚甲基...

  DOI：

  10.1139/v53-111

文献信息

• Isohexide hydroxy esters: synthesis and application of a new class of biobased AB-type building blocks
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Jing Wu、Rutger J. I. Knoop、Jacco van Haveren、Martin Lutz、Daan S. van Es

  DOI：10.1039/c4ra07896a

  日期：——

  Here we present the synthesis of a new family of sugar derived 1,4:3,6-dianhydrohexitol based AB-type monomers, containing one methyl ester group and a secondary hydroxyl group in all four possible stereo isomers (RR, RS, SR, SS). Structural characterization of the monomers (5a–d) was established by 1D and 2D NMR analysis, which was further confirmed by single-crystal X-ray structure determination

  在这里，我们介绍了一种新的糖衍生的1,4：3,6-二脱水己糖醇基AB型单体的合成方法，该单体在所有四个可能的立体异构体（RR，RS，SR，SS）。通过1D和2D NMR分析确定了单体（5a–d）的结构特征，单晶X射线结构测定进一步证实了这一点。这些单体在逐步增长的聚合反应中的应用提供了完全基于异己塞德的立构规整聚酯。通过熔融聚合得到具有合理分子量的基于RR和RS单体的均聚酯（Mn 2400和2500）。这些材料的玻璃化转变温度出乎意料的低，分别为20°C和15°C。相反，具有SR和SS构型的单体仅产生低分子量的低聚物。出乎意料的是， RR和SR单体的共聚得到具有更高分子量（ M n 4100）和80℃的高T g的聚酯。这些初步结果表明，异己糖醇羟基酯是一类引人入胜的新型生物基构建基块，具有许多潜在应用。
• The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives¹
  作者：Arthur C. Cope、T. Y. Shen

  DOI：10.1021/ja01594a055

  日期：1956.7
• WISNIEWSKI, ANDRZEJ;SKORUPOWA, EUGENIA;SOKOLOWSKI, JANUSZ;ROZANSKI, LECH;+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 73-83
  作者：WISNIEWSKI, ANDRZEJ、SKORUPOWA, EUGENIA、SOKOLOWSKI, JANUSZ、ROZANSKI, LECH、+

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC METHYLENE ACETAL STABILITIES IN DIANHYDROHEXITOLS
  作者：Samuel B. Baker

  DOI：10.1139/v53-111

  日期：1953.9.1

  Ring closure at the 1,4-3,6-positions in monomethylenated mannitol and iditol imparts considerable lability to the cyclic methylene acetal group. The two derivatives, 1,4-3,6-dianhydro-2,5-methylen...

  单亚甲基甘露醇和艾杜醇中 1,4-3,6-位的环闭合赋予环状亚甲基缩醛基团相当大的不稳定性。这两种衍生物，1,4-3,6-二脱水-2,5-亚甲基...