3-(2-cyanoethyl)-1-<5-O--β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 153631-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(2-cyanoethyl)-1-<5-O--β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-cyanoethyl)-1-[5-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；3-[3-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 153631-17-5
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₈
• 分子量: 613.667
• InChiKey: SBVGRKGIUOOJCD-PBAMLIMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-1-<5-O--β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2’-O-甲基-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2' - O，5-二甲基尿苷：全合成和单晶X射线衍射研究†

  摘要：

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300522
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-1-<5-O--β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2' - O，5-二甲基尿苷：全合成和单晶X射线衍射研究†

  摘要：

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300522

文献信息

• 2′-<i>O</i>,5-dimethyluridine: A total synthesis and single crystal X-ray diffraction study
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Michael E. Hogan

  DOI：10.1002/jhet.5570300522

  日期：1993.10

  A new method for the synthesis of 2′-O,5-dimethyluridine (5) has provided the title compound in a higher yield. Application of a one-pot ribosylation methodology resulted in an efficient, high yield synthesis of 5-methyluridine (ribothymine, 3b). An X-ray diffraction analysis of 5 disclosed the conformation of the sugar moiety of this nucleoside as anti, N(3′-endo), g+.

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。