3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine | 203391-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 203391-88-2
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 463.49
• InChiKey: CXRCOJCBRDFDJJ-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 磷酸三甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型原始细胞内长达 25 个核苷酸的混合序列 3'-NP-DNA 的非酶促模板指导合成

  摘要：

  以非酶促方式有效地复制混合序列寡核苷酸模板是一个长期存在的问题，无论是在生命起源方面，还是在合成人工生命系统的自下而上的努力方面。在这里，我们报告了一种高效且序列通用的非酶促过程，其中 RNA 模板使用 3'-amino-2',3' 指导合成由 N3'→P5' 氨基磷酸酯 DNA（3'-NP-DNA）组成的互补链-双脱氧核糖核苷酸被 2-氨基咪唑激活。仅使用现代 DNA 的四种经典核碱基（A、G、C 和 T），我们证明了将溶液中和模型原始细胞内的各种混合序列 RNA 模板化学复制到互补的 3'-NP- DNA 链。长达 25 个核苷酸的模板被化学转录，平均逐步产率为 96-97%。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04858
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3'-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Foldamers Derived From Nucleoside β-Amino Acids: Pna Or Dna? Can We Have Both In One Place?

  摘要：

  The synthesis of a modified thymidine (nucleoside beta-amino acid) monomer and preliminary investigations into the solid phase peptide synthesis of PNA/DNA chimeras containing a neutral, internucleoside amide linkage are described.

  DOI：

  10.1080/15257770701490399

文献信息

• Peptides derived from nucleoside β-amino acids form an unusual 8-helix
  作者：Richard Threlfall、Andrew Davies、Nicola M. Howarth、Julie Fisher、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/b714350h

  日期：——

  Peptides of varying length (dimers to octamers) were prepared from nucleoside β-amino acids and conformational studies, based on NOE observations, show that the β-peptides form an unusual 8-helix.

  根据核苷Β-氨基酸制备了不同长度的肽（二聚体到八聚体），根据NOE观察进行的构象研究表明Β-肽形成了一种不寻常的8-螺旋。