2-[(2R,12bS)-12-tert-Butoxycarbonyl-3-eth-(Z)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-malonic acid diethyl ester | 185390-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 2-[(2R,12bS)-12-tert-Butoxycarbonyl-3-eth-(Z)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 185390-19-6
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₆
• 分子量: 510.631
• InChiKey: VHWZUKJOXFPBEZ-DZKXQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,12bS)-12-tert-Butoxycarbonyl-3-eth-(Z)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan环系统仿生制备的研究。尝试将van Tamelen的自发“生物遗传型环化”应用于corynantheine系列中C-5和C-16之间的键形成

  摘要：

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00928-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 diethyl 2-[(2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-[(2R,12bS)-12-tert-Butoxycarbonyl-3-eth-(Z)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan环系统仿生制备的研究。尝试将van Tamelen的自发“生物遗传型环化”应用于corynantheine系列中C-5和C-16之间的键形成

  摘要：

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00928-3

文献信息

• Studies on the biomimetic preparation of the sarpagan ring system. Attempts to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to bond formation between C-5 and C-16 in the corynantheine series
  作者：Mauri Lounasmaa、Pirjo Hanhinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00928-3

  日期：1996.11

  Attempts were made to apply the spontaneous “biogenetic-type cyclization” of van Tamelen to the preparation of the sarpagan ring system by utilizing indolo [2,3-a]quinolizidines 10, 11, 12, and 14. The fact that the spontaneous “biogenetic-type cyclization” did not take place casts some doubt on the correctness of the earlier results.

  尝试了通过利用吲哚并到货车Tamelen的自发的“生物遗传型环化”应用sarpagan环体系的制备[2,3-A]喹10，11，12，和14。自发的“生物遗传型环化”没有发生的事实使人们对早期结果的正确性产生了怀疑。