((S)-1-Benzyl-pyrrolidin-2-yl)-di-naphthalen-2-yl-methanol | 127986-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((S)-1-Benzyl-pyrrolidin-2-yl)-di-naphthalen-2-yl-methanol
• 英文别名: [(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-dinaphthalen-2-ylmethanol
• CAS: 127986-88-3
• 化学式: C₃₂H₂₉NO
• 分子量: 443.588
• InChiKey: VETBZPARRLGCKW-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  639.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyl-pyrrolidin-2-yl)-di-naphthalen-2-yl-methanol 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 N-benzyl-(S)-proline methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到((S)-1-Benzyl-pyrrolidin-2-yl)-di-naphthalen-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过羰基还原对仲醇和氘代伯醇进行对映选择性合成的新型手性催化剂

  摘要：

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93871-7

文献信息

• COREY, E. J.;LINK, JOHN O., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6275-6278
  作者：COREY, E. J.、LINK, JOHN O.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• A new chiral catalyst for the enantioselective synthesis of secondary alcohols and deuterated primary alcohols by carbonyl reduction
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93871-7

  日期：1989.1

  efficient synthesis of(S)-(−)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine (1) makes available the oxazaborolidine derivatives2 and3 which are excellent catalysts for borane reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; α-tetralone, 95% ee; and methyl-4-oxo-4-phenyl butyrate, 96% ee. The synthesis of chiral 1-deuterio primary alcohols from achiral aldehydes

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。