1-Methyl-2-mercapto-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1-Methyl-2-mercapto-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-sulfanylidene-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: SPQLMEUHXXQJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-mercapto-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 镍 氨 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,7-Dihydro-1-methyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮杂并黄嘌呤的N-单甲基衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820421
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Methyl-2-mercapto-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮杂并黄嘌呤的N-单甲基衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820421

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新化合物的公式为：A-Z-Ar.sup.1 1'CO-Ar.sup.2，其中A是紧缩的嘧啶酮或紧缩的吡啶并噻唑酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是环；Z是二价基团或其盐，具有优异的抗肿瘤活性。
• SEELA, F.;BUSSMANN, W.;GOETZE, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 4, 805-812
  作者：SEELA, F.、BUSSMANN, W.、GOETZE, A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselektive Synthese derN-Monomethyl-Derivate des 7-Desazahypoxanthins
  作者：Frank Seela、Werner Bußmann、Andreas Götze

  DOI：10.1002/jlac.198219820421

  日期：1982.4.20

  Die Methylierung von 3,7-Dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on (1a) oder seines 2-Methylthioderivates mit Dimethylsulfat führt im alkalischen Medium bevorzugt zu den N-3-Methyl-Derivaten 2a bzw. 2b. Das N-Isomer 3 wird hingegen durch Kondensation von 2-Cyan-4,4-diethoxybuttersäure-ethylester mit N-(Methyl)thioharnstoff über das Pyrimidinderivat 4a durch Cyclisierung zu 5a und anschließende Desulfurierung

  在碱性介质中，3,7-二氢-4 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮（1a）或其2-甲硫基衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应优选导致N -3-甲基导数2a或2b。所述Ñ异构体3，在另一方面，通过2-氰基-4,4- diethoxybutyrate与缩合得到ñ - （甲基）硫脲经由嘧啶衍生物4a中通过环化，图5a和随后脱硫。4-甲氧基-2-甲硫基-7 H-吡咯并[2,3- d的相转移甲基化]嘧啶导致8a，通过醚裂解和脱硫从中形成N -7-甲基异构体8c。