4-chloro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline | 51390-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 51390-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂
• 分子量: 286.804
• InChiKey: ZCMZVCNJFOLFBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  426.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-Chlorophenyl)-N-(4-(diethylamino)benzyl)-3-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型三芳基磺酰胺衍生物作为选择性大麻素受体 2 反向激动剂和破骨细胞抑制剂：发现、优化和生物学评价

  摘要：

  大麻素受体作为开发潜在治疗配体的药物靶点越来越受到关注。在这里，我们报告了三芳基磺酰胺的发现和优化作为具有显着 CB 2受体亲和力和选择性的新系列。设计并合成了四组三芳基配体以进行进一步的结构修饰，并导致将八种化合物鉴定为具有高结合亲和力（CB 2 K i < 10 nM）的有效和选择性 CB 2反向激动剂。尤其是化合物57对CB 2受体(CB 2 K i0.5 nM）和对 CB 1受体的最佳选择性（选择性指数为 2594）。重要的是，57还显示出对破骨细胞形成的有效抑制活性，并且通过细胞活力测定证实了抑制作用并非来自细胞毒性。最后，3D QSAR 研究证实了我们的 SAR 发现，即三个庞大的基团对 CB 2受体结合亲和力起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm3017464
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-chloro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶基供体-发色团的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.09.016

文献信息

• Arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridine-based donor–acceptor acidochromic fluorophores: Synthesis, photophysical, thermal and biological properties
  作者：Burcu Aydıner、Ergin Yalçın、Heiko Ihmels、Leyla Arslan、Leyla Açık、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.05.030

  日期：2015.9

  A series of new fluorescent arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridines was synthesized and fully characterized. It is observed that the E isomers are stable in the solid state and in solutions. The absorption and emission properties of the compounds changed drastically upon acidification. The compounds showed good thermal stability for practical applications. In addition, antimicrobial, antioxidant, and DNA-cleavage activity of the compounds were examined. The results indicate that the compounds did not show any antimicrobial and antioxidant activity. However, they caused decreased mobility of form I DNA and also showed DNA cleavage activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel Triaryl Sulfonamide Derivatives as Selective Cannabinoid Receptor 2 Inverse Agonists and Osteoclast Inhibitors: Discovery, Optimization, and Biological Evaluation
  作者：Peng Yang、Liping Wang、Rentian Feng、Abdulrahman A. Almehizia、Qin Tong、Kyaw-Zeyar Myint、Qin Ouyang、Mohammed Hamed Alqarni、Lirong Wang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/jm3017464

  日期：2013.3.14

  eight compounds as potent and selective CB2 inverse agonists with high binding affinity (CB2Ki < 10 nM). Especially, compound 57 exhibited the strongest binding affinity on the CB2 receptor (CB2Ki of 0.5 nM) and the best selectivity over the CB1 receptor (selectivity index of 2594). Importantly, 57 also showed potent inhibitory activity on osteoclast formation, and it was confirmed by a cell viability

  大麻素受体作为开发潜在治疗配体的药物靶点越来越受到关注。在这里，我们报告了三芳基磺酰胺的发现和优化作为具有显着 CB 2受体亲和力和选择性的新系列。设计并合成了四组三芳基配体以进行进一步的结构修饰，并导致将八种化合物鉴定为具有高结合亲和力（CB 2 K i < 10 nM）的有效和选择性 CB 2反向激动剂。尤其是化合物57对CB 2受体(CB 2 K i0.5 nM）和对 CB 1受体的最佳选择性（选择性指数为 2594）。重要的是，57还显示出对破骨细胞形成的有效抑制活性，并且通过细胞活力测定证实了抑制作用并非来自细胞毒性。最后，3D QSAR 研究证实了我们的 SAR 发现，即三个庞大的基团对 CB 2受体结合亲和力起着重要作用。
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridine-based donor-acceptor chromophores
  作者：Zeynel Seferoğlu、Heiko Ihmels、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.016

  日期：2015.2

  temperature. The styryl derivatives absorb in the UV or visible region and emit light with moderate Stokes shifts. These compounds exhibit fluorosolvatochromism, namely the emission band is red shifted with increasing solvent polarity. Moreover, the absorption and emission properties of the styryl derivatives change drastically upon acidification, as the protonation of the nitrogen atoms of the imidazo[1

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。