N-carbethoxysecoglaucine | 103769-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: N-carbethoxysecoglaucine
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-[2-(3,4,6,7-tetramethoxyphenanthren-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 103769-55-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: WSNNUBVHWLZFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxysecoglaucine 在 氢氧化钾 、 碘酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 corunnine
  参考文献：
  名称：

  Seijas, Julio A.; Lera, Angel Rodriguez de; Villaverde, Carmen, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3079 - 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(β-N-Ethoxycarbonyl-N-methyl-aminoethyl)-4,5,3',4'-tetramethoxystilbene 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到N-carbethoxysecoglaucine
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Olga; Castedo, Luis; Cid, Magdalena, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids from Platycapnos spicata
  作者：Olga M. Blanco、Luis Castedo、M.Carmen Villaverde

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85255-p

  日期：1993.3

  Abstract Two new phenanthrene alkaloids, N -methylsecoglaucine and thalicthuberine N -oxide, were isolated from aerial parts of Platycapnos spicata al

  摘要 从桔梗的地上部分分离得到两种新的菲生物碱 N-methylsecoglaucine 和thalicthuberine N-oxide。
• New total synthesis of phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、M. Carmen Villaverde、Ramon J. Estévez、Julio A. Seuas、Luis Castedo

  DOI：10.1139/v90-151

  日期：1990.6.1

  We describe a new synthesis of phenanthrene alkaloids based on the photocyclization of stilbene compounds prepared by a simple, efficient new method. It allows the preparation of phenanthrene compounds with a primary amine group in their side chain. Keywords: alkaloid, phenanthrene, stilbene, photocyclization.

  我们描述了基于通过简单、有效的新方法制备的芪化合物的光环化的菲生物碱的新合成。它允许制备在其侧链中具有伯胺基团的菲化合物。关键词：生物碱，菲，芪，光环化。
• Ring C homologation of aporphines. A new synthesis of homoaporphines
  作者：Jose L. Castro、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo00392a015

  日期：1987.8
• Manske, Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 592,595, 596
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• BLANCO, OLGA;CASTEDO, LUIS;CID, MAGDALENA;SEIJAS, JULIO A.;VILLAVERDE, CA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1077-1080
  作者：BLANCO, OLGA、CASTEDO, LUIS、CID, MAGDALENA、SEIJAS, JULIO A.、VILLAVERDE, CA+

  DOI：——

  日期：——