N-allylsecoboldine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: N-allylsecoboldine
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-8-[2-[methyl(prop-2-enyl)amino]ethyl]phenanthrene-2,6-diol
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: YNBWUYOUFROCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-allylsecoboldine 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic Effect of Aporphines and their Derivatives in Normal and Diabetic Rats

  摘要：

  本研究调查了一些卟吩及其衍生物对正常 Wistar 大鼠、链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病（IDDM）大鼠和烟酰胺-STZ 诱导的糖尿病（NIDDM）大鼠的降血糖作用。这些化合物包括他利吗啡、亮氨酸、波胆碱、N-甲基月桂四烯丙基酪氨酸、泼尼松肽和衍生物 N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]诺格亮氨酸和二乙酰基-N-烯丙基酪氨酸。静脉注射这些化合物可降低正常大鼠和糖尿病大鼠的血浆葡萄糖水平，其降低程度与剂量有关。结果发现，在 NIDDM 和 IDDM 糖尿病大鼠中，苯丙羟吗啡的降血糖作用最强。研究发现，无论是正常大鼠还是糖尿病大鼠，苯丙羟吗啡都能刺激胰岛素的释放，每公斤 1 毫克苯丙羟吗啡的剂量能显著降低正常大鼠静脉葡萄糖挑战试验引起的血浆葡萄糖升高。在正常大鼠和糖尿病大鼠中，使用相同剂量的苯丙羟吗啡都能明显增加骨骼肌糖原的合成。因此，他利吗啡对糖尿病大鼠的降血糖作用可归因于刺激胰岛素释放和提高葡萄糖利用率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947199
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 波尔定碱 生成 N-allylsecoboldine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic Effect of Aporphines and their Derivatives in Normal and Diabetic Rats

  摘要：

  本研究调查了一些卟吩及其衍生物对正常 Wistar 大鼠、链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病（IDDM）大鼠和烟酰胺-STZ 诱导的糖尿病（NIDDM）大鼠的降血糖作用。这些化合物包括他利吗啡、亮氨酸、波胆碱、N-甲基月桂四烯丙基酪氨酸、泼尼松肽和衍生物 N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]诺格亮氨酸和二乙酰基-N-烯丙基酪氨酸。静脉注射这些化合物可降低正常大鼠和糖尿病大鼠的血浆葡萄糖水平，其降低程度与剂量有关。结果发现，在 NIDDM 和 IDDM 糖尿病大鼠中，苯丙羟吗啡的降血糖作用最强。研究发现，无论是正常大鼠还是糖尿病大鼠，苯丙羟吗啡都能刺激胰岛素的释放，每公斤 1 毫克苯丙羟吗啡的剂量能显著降低正常大鼠静脉葡萄糖挑战试验引起的血浆葡萄糖升高。在正常大鼠和糖尿病大鼠中，使用相同剂量的苯丙羟吗啡都能明显增加骨骼肌糖原的合成。因此，他利吗啡对糖尿病大鼠的降血糖作用可归因于刺激胰岛素释放和提高葡萄糖利用率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947199

文献信息

• 次阿朴啡生物碱衍生物用于制备促进AMPK活性的药物的用途
  申请人：资元堂生物科技股份有限公司

  公开号：CN105287461A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开一种次阿朴啡生物碱衍生物用于制备具有活化磷酸化腺苷酸依赖蛋白激酶(AMPK)功效的药物的用途,其中该次阿朴啡生物碱衍生物可为N-烯丙基次波尔定碱(N-allylsecoboldine)。其中该药物可以活化AMPK,因而可用于调节细胞生长及代谢,及治疗AMPK相关疾病。
• SECOAPORPHINE ALKALOID DERIVATIVE FOR ACTIVATING AMP-DEPENDENT PROTEIN KINASE
  申请人：ZIH YUAN TANG Biotechnology Co., Ltd

  公开号：US20150342908A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention provides a method for activating the AMP-dependent protein kinase (AMPK) in a subject comprising administering the subject with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound having the general Formula I, preferably 1,10-dihydroxyaporphine. The pharmaceutical composition is able to activate AMPK, and thus is effective in the regulation of cell growth and metabolism, and the treatment of AMPK associated diseases.

  本发明提供了一种激活AMP依赖性蛋白激酶（AMPK）的方法，包括向受试者施用一种药物组合物，该组合物包括药用载体和一种具有一般式I的化合物的治疗有效量，优选为1,10-二羟基樟脑。该药物组合物能够激活AMPK，因此对细胞生长和代谢的调节以及AMPK相关疾病的治疗具有有效性。
• Secoaporphine compound on arrhythmia
  申请人：National Science Council

  公开号：US05594033A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel secoaporphine compounds having the formula I ##STR1## wherein a) R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.4 are each methyl group; or b) R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4 are each methyl group; R.sub.3 is benzyl, ethyl or allyl; or c) R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, R.sub.4 is methyl; or d) R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 is benzyl, R.sub.4 is methyl; or e) R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 is cyano, R.sub.4 is methyl group, and a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The novel compounds are useful in the treatment of arrhythmia.

  具有以下结构式I的新型咔啉类化合物：##STR1## 其中a）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3、R.sub.4均为甲基基团；或b）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4均为甲基基团；R.sub.3为苄基、乙基或丙烯基；或c）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为氢，R.sub.4为甲基；或d）R.sub.1和R.sub.2均为氢，R.sub.3为苄基，R.sub.4为甲基；或e）R.sub.1和R.sub.2均为氢，R.sub.3为氰基，R.sub.4为甲基基团，并且其与药学上可接受的酸的盐在心律失常治疗中有用。