secoglaucine | 66190-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: secoglaucine
• 英文别名: N-methyl-2-(3,4,6,7-tetramethoxyphenanthren-1-yl)ethanamine
• CAS: 66190-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QGNLUOSBJAGYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secoglaucine 在 碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6,7-tetramethoxy-1-(2-(methylamino)ethyl)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Seijas, Julio A.; Lera, Angel Rodriguez de; Villaverde, Carmen, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3079 - 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 secoglaucine
  参考文献：
  名称：

  一种从 Boldine 中合成甘露酸和正甘露酸的简便方法

  摘要：

  摘要 通过博丹丁与三甲基苯基氯化铵和叔丁醇钾反应，以高产率大规模制备了甘氨酸。用 30% H2O2 和水合硫酸亚铁处理月桂酸，得到总产率为 40% 的诺华桂酸。

  DOI：

  10.1081/scc-120014988

文献信息

• Tandem enlargement of the tetrahydropyridine ring in 1-aryl-tetrahydroisoquinolines using activated alkynes—a new and effective synthesis of benzoazocines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Larisa N. Kulikova、Alexander A. Titov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.151

  日期：2006.7

  Tetrahydroisoquinolines 3a–e underwent piperidine ring enlargement under the action of activated alkynes, giving benzoazocines 4, 5 and 7–11 in high yields.

  四氢异喹啉图3a - ë后行哌啶环活化的炔烃的作用下增大，给予benzoazocines 4，5和7 - 11以高收率。
• New total synthesis of phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、M. Carmen Villaverde、Ramon J. Estévez、Julio A. Seuas、Luis Castedo

  DOI：10.1139/v90-151

  日期：1990.6.1

  We describe a new synthesis of phenanthrene alkaloids based on the photocyclization of stilbene compounds prepared by a simple, efficient new method. It allows the preparation of phenanthrene compounds with a primary amine group in their side chain. Keywords: alkaloid, phenanthrene, stilbene, photocyclization.

  我们描述了基于通过简单、有效的新方法制备的芪化合物的光环化的菲生物碱的新合成。它允许制备在其侧链中具有伯胺基团的菲化合物。关键词：生物碱，菲，芪，光环化。
• Radical cyclization to dibenzo[de,g]chromanones. A new synthesis of phenanthrene compounds.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86354-7

  日期：1993.3

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisochromanones to afford the novel dibenzo[de,g]chromanones. Opening the lactone ring of the latter allows the preparation of phenanthrene alkaloids and 1-phenanthrenylacetic acids.

  我们描述了溴苄基异苯并二氢呋喃酮的自由基环化作用，以提供新型的二苯并[de，g]苯并二氢呋喃酮。打开后者的内酯环可以制备菲生物碱和1-菲基乙酸。
• Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094
  作者：Lu, Sheng-Teh、Wu, Yang-Chang

  DOI：——

  日期：——
• Castedo, Luis; Castro, Jose L.; Riguera, Ricardo, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 209 - 212
  作者：Castedo, Luis、Castro, Jose L.、Riguera, Ricardo

  DOI：——

  日期：——