5,6-Bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine | 73260-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-Bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine
• CAS: 73260-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: QUCGELVWTCWMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine 在 oxygen 、 polymer-bound Rose Bengal (SENSITOX I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Aethylenglycol-di-p-chlorbenzoat
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷分解的取代基效应：取代的1,6-二芳基-2,5,7,8-四氧杂双环[4.2.0]辛烷的Hammett相关性

  摘要：

  已经发现，通过将单重态氧加到取代的2,3-二芳基-1,4-二恶烯中而获得的1,2-二氧杂环丁烷的分解速率服从哈米特关系，ϱ + = -0.24（n = 15，r = 0.92 ）。结果被认为是支持双基机理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87500-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以32.6%的产率得到5,6-Bis(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Phenanthrenequinones by Photocyclization of Derivatives of Benzoins: Scope and Limitation of the Methodology

  摘要：

  Symmetric 9,10-phenanthrenequinones with methyl, methoxy, and chloro substituents at the 3 and 6 positions have been synthesized by photocyclization of 4,5-bis-(aryl)-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroles and 2,3-diaryldioxenes followed by oxidative hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919808003073

文献信息

• Mechanisms of photooxygenation. 1. Substituent effects on the [2 + 2] cycloaddition of singlet oxygen to vinyl ethers
  作者：K. A. Zaklika、Bashir Kaskar、A. Paul Schaap

  DOI：10.1021/ja00521a072

  日期：1980.1
• SCHAAP, A. P.;GAGNON, S. D.;ZAKLIKA, K. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2943-2946
  作者：SCHAAP, A. P.、GAGNON, S. D.、ZAKLIKA, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9,10-Phenanthrenequinones by Photocyclization of Derivatives of Benzoins: Scope and Limitation of the Methodology
  作者：Denisio Masaharu Togashi、David Ernest Nicodem∗、Roberto Marchiori、Maria Luisa P. de F. C. Marchiori

  DOI：10.1080/00397919808003073

  日期：1998.3.1

  Symmetric 9,10-phenanthrenequinones with methyl, methoxy, and chloro substituents at the 3 and 6 positions have been synthesized by photocyclization of 4,5-bis-(aryl)-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroles and 2,3-diaryldioxenes followed by oxidative hydrolysis.
• Substituent effects on the decomposition of 1,2-dioxetanes: a Hammett correlation for substituted 1,6-diaryl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo[4.2.0]octanes
  作者：A.Paul Schaap、Steven D. Gagnon、K.A. Zaklika

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87500-0

  日期：1982.1

  Rates of decomposition for 1,2-dioxetanes obtained from addition of singlet oxygen to substituted 2,3-diaryl-1,4-dioxenes have been found to obey a Hammett relationship with ϱ+ = −0.24 (n = 15, r = 0.92). The results are taken as support for a biradical mechanism.

  已经发现，通过将单重态氧加到取代的2,3-二芳基-1,4-二恶烯中而获得的1,2-二氧杂环丁烷的分解速率服从哈米特关系，ϱ + = -0.24（n = 15，r = 0.92 ）。结果被认为是支持双基机理的。