[1-(4-nitrophenyl)-4-piperidinyl]amine | 392335-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-(4-nitrophenyl)-4-piperidinyl]amine
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)piperidin-4-amine
• CAS: 392335-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD11039480
• 分子量: 221.259
• InChiKey: FTJJBIBQTZJMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-nitrophenyl)-4-piperidinyl]amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-((2-((1-(4-aminophenyl)piperidin-4-yl)amino)-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidin-4-yl)oxy)-3,5-dimethylphenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发新型二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶衍生物作为 HIV-1 NNRTI 来克服高耐药突变株 F227L/V106A 和 K103N/Y181C

  摘要：

  在此，我们报告了二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为一类有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的设计、合成、构效关系研究、抗病毒活性、酶抑制和成药性评估​​。 NNRTI）。化合物14b (EC 50 = 5.79–28.3 nM) 和16c (EC 50 = 2.85–18.0 nM) 对一组 HIV-1 耐药菌株表现出优异的效力。特别是，对于换形体突变F227L/V106A和K103N/Y181C，与依曲韦林和利匹韦林相比，两种化合物均表现出显着改善的活性。此外， 14b和16c显示出中等的 RT 酶抑制作用（IC 50 = 0.14–0.15 μM），这表明它们具有 HIV-1 NNRTI 的作用。此外， 14b和16c表现出良好的药代动力学和安全特性，使其成为进一步开发的绝佳先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01885
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1-(4-nitrophenyl)-4-piperidinyl]amine
  参考文献：
  名称：

  开发新型二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶衍生物作为 HIV-1 NNRTI 来克服高耐药突变株 F227L/V106A 和 K103N/Y181C

  摘要：

  在此，我们报告了二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为一类有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的设计、合成、构效关系研究、抗病毒活性、酶抑制和成药性评估​​。 NNRTI）。化合物14b (EC 50 = 5.79–28.3 nM) 和16c (EC 50 = 2.85–18.0 nM) 对一组 HIV-1 耐药菌株表现出优异的效力。特别是，对于换形体突变F227L/V106A和K103N/Y181C，与依曲韦林和利匹韦林相比，两种化合物均表现出显着改善的活性。此外， 14b和16c显示出中等的 RT 酶抑制作用（IC 50 = 0.14–0.15 μM），这表明它们具有 HIV-1 NNRTI 的作用。此外， 14b和16c表现出良好的药代动力学和安全特性，使其成为进一步开发的绝佳先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01885

文献信息

• New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents
  作者：Silvia Pérez-Silanes、Luis Berrade、Rory García–Sánchez、Adela Mendoza、Silvia Galiano、Berta Pérez-Solórzano、Juan Nogal-Ruiz、Antonio Martínez-Fernández、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules14104120

  日期：——

  This paper describes the synthesis and in vitro antimalarial activity against a P. falciparum 3D7 strain of some new 1-aryl-3-substituted propanol derivatives. Twelve of the tested compounds showed an IC50 lower than 1 μM. These compounds were also tested for cytotoxicity in murine J774 macrophages. The most active compounds were evaluated for in vivo activity against P. berghei in a 4-day suppressive test. Compound 12 inhibited more than 50% of parasite growth at a dose of 50 mg/kg/day. In addition, an FBIT test was performed to measure the ability to inhibit ferriprotoporphyrin biocrystallization. This data indicates that 1-aryl-3-substituted propanol derivatives hold promise as a new therapeutic option for the treatment of malaria.

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。
• 염증성 질환 치료용 화합물
  申请人：QURIENT CO., LTD. 주식회사 큐리언트(120100548086) Corp. No ▼ 110111-3926875BRN ▼209-81-47197

  公开号：KR20160008881A

  公开（公告）日：2016-01-25

  본 발명은 염증성 질환 치료용 화합물에 관한 것으로, 상기 화학식 I과 같이 표현된 화합물, 이의 약학적으로 수용가능한 염, 또는 이들의 수화물 또는 이들의 용매화물인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의하면, 5-LOX-경로와 상호작용 및 방해하는 화합물, 특히 아라키도네이트 5-리폭시게나아제에 대한 억제 효과를 갖는 화합물을 제공할 수 있다.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病的化合物，其特征在于所述化学式I所表示的化合物，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。根据本发明，可以提供与5-LOX途径相互作用并干扰的化合物，特别是具有对花生四烯酸5-氧化酶的抑制作用的化合物。
• [EN] CYCLIC AMINE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES D'AMINE CYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2001025200A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  A compound of formula (I) (wherein R1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrocarbon group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, or R?1 and R2¿ may combine to each other together with A to form a heterocyclic group which may be substituted; A is N or N?+-R5 •Y-(R5¿ is a hydrocarbon group; Y- is a counter anion); R3 is a cyclic hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; n is 0 or 1; R4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, an alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, or an amino group which may be substituted, E is a divalent aliphatic hydrocarbon group which may be substituted by group(s) other than oxo; G1 is a bond, CO or SO¿2; G?2 is CO, SO¿2?, NHCO, CONH or OCO; J is methine or a nitrogen atom; and each of Q and R is a bond or a divalent C1-3 aliphatic hydrocarbon which may be substituted; provided that J is methine when G2 is OCO, that one of Q and R is not a bond when the other is a bond and that each of Q and R is not substituted by oxo group(s) when G?1¿ is a bond) or a salt thereof has a potent CCR5 antagonistic activity and can be advantageously used for the treatment or prevention of infectious disease of various HIV in human (e.g. AIDS).

  化合物式为（I）（其中R1是氢原子，可被取代的碳氢基团，可被取代的非芳香杂环基团，R2是可被取代的碳氢基团，可被取代的非芳香杂环基团，或R1和R2可以与A一起结合形成可被取代的杂环基团；A是N或N+ -R5 • Y-（R5是碳氢基团；Y-是反离子）；R3是可被取代的环烃基团或可被取代的杂环基团；n为0或1；R4是氢原子，可被取代的碳氢基团，可被取代的杂环基团，可被取代的烷氧基，可被取代的芳氧基，或可被取代的氨基，E是可被除氧基以外的基取代的二价脂肪烃基团；G1是键，CO或SO2；G2是CO，SO2，NHCO，CONH或OCO；J是甲基或氮原子；Q和R中的每一个都是一个键或一个可被取代的二价C1-3脂肪基团；前提是当G2是OCO时，J是甲基，当另一个是键时，其中一个不是键，当G1是键时，Q和R中的每一个都没有被氧基团取代）或其盐具有强效的CCR5拮抗活性，并可用于人类各种HIV感染疾病（例如艾滋病）的治疗或预防。
• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。