3,4-dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1 (2H)-one | 1332748-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1 (2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one；3,4-dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1332748-98-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: LTMBNOZHEBFPMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1 (2H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。
• Oxidative C−H Activation Approach to Pyridone and Isoquinolone through an Iron-Catalyzed Coupling of Amides with Alkynes
  作者：Tatsuaki Matsubara、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201501095

  日期：2016.2

  An iron catalyst combined with a mild organic oxidant promotes both C−H bond cleavage and C−N bond formation, and forms 2‐pyridones and isoquinolones from an alkene‐ or arylamide and an internal alkyne, respectively. An unsymmetrical alkyne gives the pyridone derivative with high regioselectivity, this could be due to the sensitivity of the reaction to steric effects because of the compact size of

  铁催化剂与温和的有机氧化剂结合可促进CH键断裂和CN键形成，并分别从烯烃或芳基酰胺和内部炔烃形成2-吡啶酮和异喹诺酮。不对称炔烃使吡啶酮衍生物具有较高的区域选择性，这可能是由于铁的致密尺寸导致反应对空间效应的敏感性。
• Cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes for (NH)-isoquinolones synthesis
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112303

  日期：2022.5

  A cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes has been developed for the construction of (NH)-isoquinolone scaffolds. The reaction employs picolinamide as a traceless directing group and provides a facile and straightforward approach to access various (NH)-isoquinolone derivatives in good yields.

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。
• WO2021018572A5
  申请人：——

  公开号：WO2021018572A5

  公开（公告）日：2023-07-21
• Nickel-Catalyzed Chelation-Assisted Transformations Involving Ortho C–H Bond Activation: Regioselective Oxidative Cycloaddition of Aromatic Amides to Alkynes
  作者：Hirotaka Shiota、Yusuke Ano、Yoshinori Aihara、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206850s

  日期：2011.9.28

  examples of catalysis using nickel complexes have been reported. In this work, the Ni-catalyzed transformation of ortho C-H bonds utilizing chelation assistance, such as oxidative cycloaddition of aromatic amides with alkynes, has been achieved.

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。