(Z)-2-benzyl-3-(3-fluorobenzylidene)-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 1127896-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-(3-fluorobenzylidene)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: (3Z)-2-benzyl-3-[(3-fluorophenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 1127896-77-8
• 化学式: C₂₂H₁₆FNO
• 分子量: 329.374
• InChiKey: YXYDPIUTIYFXBE-STZFKDTASA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 N-苄基-2-溴苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-benzyl-3-(3-fluorobenzylidene)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/l-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes

  摘要：

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol9000922

文献信息

• Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes
  作者：Li Li、Miao Wang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9000922

  日期：2009.3.19

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.