2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one | 1364511-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1-one；2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1-one
• CAS: 1364511-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XRYRFWSRNVMHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以52 mg的产率得到3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C–H and N–H bonds double activation
  作者：Hongban Zhong、Dan Yang、Songqing Wang、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c2cc17859a

  日期：——

  An atom economical synthesis of isoquinolinones and analogues via ligand-free Pd-catalysed C–H and N–H double activation has been developed. A series of isoquinolinones were obtained in good to excellent yields. Good regioselectivities were also observed during the activation reactions with unsymmetrical alkynes. A practical one-pot procedure for the preparation of N–H isoquinolinones is also described.

  通过无配体钯催化的 CâH 和 NâH 双活化，开发了一种原子经济的异喹啉酮及其类似物的合成方法。一系列异喹啉酮的产率从良好到极佳。在与不对称炔烃的活化反应中也观察到了良好的区域选择性。此外，还介绍了制备 NâH 异喹啉酮的实用单锅程序。