2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one | 1364511-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1-one；2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1-one
• CAS: 1364511-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XRYRFWSRNVMHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以52 mg的产率得到3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methoxy-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C–H and N–H bonds double activation
  作者：Hongban Zhong、Dan Yang、Songqing Wang、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c2cc17859a

  日期：——

  An atom economical synthesis of isoquinolinones and analogues via ligand-free Pd-catalysed C–H and N–H double activation has been developed. A series of isoquinolinones were obtained in good to excellent yields. Good regioselectivities were also observed during the activation reactions with unsymmetrical alkynes. A practical one-pot procedure for the preparation of N–H isoquinolinones is also described.

  通过无配体钯催化的 CâH 和 NâH 双活化，开发了一种原子经济的异喹啉酮及其类似物的合成方法。一系列异喹啉酮的产率从良好到极佳。在与不对称炔烃的活化反应中也观察到了良好的区域选择性。此外，还介绍了制备 NâH 异喹啉酮的实用单锅程序。
• Palladium-Nanoparticles-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzamides with Alkynes for the Synthesis of Isoquinolones
  作者：Nidhi Sharma、Rajib Saha、Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201601137

  日期：2017.6.6

  A novel method to synthesize isoquinolones via oxidative annulation of N‐alkoxy benzamides and alkynes using binaphthyl‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) as catalyst has been developed. This methodology affords various isoquinolone derivatives in good to excellent yields with high regioselectivities in the presence of air as oxidant. N‐Methoxybenzothioamide was also found to undergo oxidative

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。
• A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones
  作者：Shaonan Lu、Yingfu Lin、Hongban Zhong、Kang Zhao、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.003

  日期：2013.4

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.