4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 454248-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4,4-dimethyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 454248-63-6
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• 分子量: 151.186
• InChiKey: GAIYAVDOZIJCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-108 °C
• 沸点：
  200.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-(phenylpropyl)-4,4-dimethyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化环状氨基磺酸盐的新途径。

  摘要：

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0157019
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-dibenzosuberyl)-4,4-dimethyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化环状氨基磺酸盐的新途径。

  摘要：

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0157019

文献信息

• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Primary C—H Amination of Sulfamate Esters and Its Application in Synthesis of Azetidines ^†
  作者：Yan Zhang、Dayou Zhong、Muhammad Usman、Peng Xue、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000299

  日期：2020.12

  The direct amination of unactivated primary C—H bonds is extremely challenging due to their inert nature. Herein, we report an intramolecular primary C—H amination of sulfamate esters using an iron catalyst derived from iron(II) triflate and bipyridine. An array of oxathiazinanes were synthesized in moderate to good yields, which were further converted into biologically important azetidines by a one‐pot

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。
• Grignard Additions to Cyclic Sulfamidate Imines: Synthesis of N-Substituted Quaternary Sulfamidate Building Blocks
  作者：Ernest Lee、Stanley Chang

  DOI：10.1055/s-0029-1218778

  日期：2010.7

  The addition of Grignard reagents to cyclic sulfamidate imines has been developed as a facile method for the synthesis of N-substituted quaternary sulfamidates. By way of ring opening with an appropriate nucleophile, versatile synthons for 1,2-amino alcohols, 1,2-diamines, and β-amino acids are produced. cyclic imine - Grignard addition - sulfamidate imine - N-substituted quaternary stereocenter

  已经开发了将Grignard试剂添加到环状氨基磺酸亚胺中作为合成N-取代的季氨基磺酸的简便方法。通过用适当的亲核试剂进行开环，可生产用于1,2-氨基醇，1,2-二胺和β-氨基酸的通用合成子。 环状亚胺-格氏试剂-氨基磺酸亚胺-N取代的季立体中心
• New Routes to N-Alkylated Cyclic Sulfamidates
  作者：Jeffrey J. Posakony、John R. Grierson、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo0157019

  日期：2002.7.1

  BOC- and dibenzosuberyl-protected chiral and hindered cyclic sulfamidates ([1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxides) were synthesized and subsequently deprotected using trifluoroacetic acid. The resulting crystalline sulfamidates were then used in several alkylation reactions involving benzyl bromide and alcohols in a versatile route to cyclic sulfamidates with differing N-alkyl substituents.

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。