14-hydro-15-hydroxyclerodin | 53777-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 14-hydro-15-hydroxyclerodin
• 英文别名: scutecyprol A；Clerodin；[(4R,4aR,5S,7R,8S,8aR)-8-[(2S,3aS,6aR)-5-hydroxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-5-acetyloxy-7,8-dimethylspiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4,2'-oxirane]-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 53777-58-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: UXXDLTAQAXEQEL-USGQBCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydro-15-hydroxyclerodin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 5070 - 5073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Philip S. Jones、Steven V. Ley、Nigel S. Simpkins、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88114-x

  日期：1986.1

  The first total synthesis of the diterpene clerodane insect antifeedant ajugarin I (1) has been achieved. The key step of the synthesis discloses the use of the 1,3-dithiolane unit to stereochemically direct the conjugate addition of a but-3-enyl cuprate to set in place the C-10 sp3 carbon centre. The trans-fused ring geometry was obtained by conjugate additon of a vinyl cuprate to an enone and regio

  已经实现了二萜类聚氯丁烷昆虫拒食性菊红素I（1）的第一个全合成。合成的关键步骤公开了使用1,3-二硫杂环戊烷单元以立体化学方式引导丁-3-烯基铜酸酯的共轭加成以将C-10 sp 3固定在适当位置碳中心。通过将铜酸乙烯酯与烯酮和区域共轭加成，并用甲醛立体选择性地捕获所得的烯醇化物来获得反式稠合的环的几何形状。引入必要的丁烯内酯侧链的方法是，将砜稳定的阴离子共轭添加到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁酸Z-Yyate酸乙酯中，然后用氟化物进行后处理。最终的羟基定向环氧化不是特异性的，既给出了天然产物菊红素I，又给出了其4-表异构体。昆虫拒食性克罗丁半缩醛的化学修饰为生物学评估提供了一系列侧链修饰的结构。
• Synthesis of perhydrofuro [2,3-b] furan compounds and the structure-activity relationships of the antifeeding active compounds.
  作者：Yasuhiro KOJIMA、Natsuki KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.855

  日期：——

  A new synthetic route to perhydrofuro [2, 3-b] furan was developed by employing 3-sub-stituted furan derivatives (t-butyl and phenyl systems) that were derived by coupling reaction with epoxides and a new reagent, lithium di (3-furyl) cuprate. The synthesized furo-furan compounds were prepared to various derivatives for testing antifeeding activities. The results suggest that higher degree activities depend on the presence of a moderately polar, substituent group. Moreover, in order to enhance the antifeeding activities, the hydroxy group of the hem iacetal should be protected with an acyl or methyl group.

  通过与环氧化物和一种新试剂--二（3-呋喃基）铜酸锂--进行偶联反应，利用 3-亚取代的呋喃衍生物（叔丁基和苯基体系），开发出了一条全氢呋喃 [2, 3-b] 的新合成路线。合成的呋喃化合物被制备成各种衍生物，用于测试其抗侵染活性。结果表明，较高的活性取决于中等极性取代基的存在。此外，为了提高抗飞播活性，半缩醛的羟基应使用酰基或甲基进行保护。
• Stereocontrolled synthesis of clerodin homolog
  作者：Yasuhiro Kojima、Natsuki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98952-5

  日期：1981.1
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 5070 - 5073
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——