(R,E)-6-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)hex-2-enal | 960054-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R,E)-6-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)hex-2-enal
• 英文别名: (E)-6-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)hex-2-enal；(E)-6-[(1R)-4,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]hex-2-enal
• CAS: 960054-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RTELMKLMVWEMAX-DIECRNLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)hex-2-enal 、 4,4-diethoxybut-1-yne 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以56%的产率得到(3R,E)-3-(10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物的不对称合成的炔烃策略：在（+）-螺索拉辛甲基醚上的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702637
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)butanal 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到(R,E)-6-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  天然产物的不对称合成的炔烃策略：在（+）-螺索拉辛甲基醚上的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702637

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• An Alkyne Strategy for the Asymmetric Synthesis of Natural Products: Application to (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Barry M. Trost、Andrew H. Weiss

  DOI：10.1002/anie.200702637

  日期：2007.10.8