(3R)-3-((E)-10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 960054-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R)-3-((E)-10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(E,6R)-10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl]-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 960054-27-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: XPWGXFWWKLEMKA-JTMFDWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 Dimethylzinc 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (3R)-3-((E)-10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 、 (3R)-3-((E)-10,10-diethoxy-6-hydroxydec-4-en-7-ynyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。