(3-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone | 1177408-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (isoquinolin-1-yl)(3-fluorophenyl)methanone；(3-Fluorophenyl)-isoquinolin-1-ylmethanone
• CAS: 1177408-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• mdl: MFCD19551254
• 分子量: 251.26
• InChiKey: NCYHMQQVKNGWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(3-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的酰基自由基：杂芳烃的光氧化还原催化酰化

  摘要：

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201801628

文献信息

• Synthesis of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones as novel agonists for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Bastien Reux、Tapio Nevalainen、Katri H. Raitio、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.013

  日期：2009.7

  A series of quinolinyl and isoquinolinyl phenyl ketones was synthesized and their CB2 receptor-dependent G-protein activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Both quinoline and isoquinoline derivatives exhibited similar CB2 receptor agonist activity, the most potent ligands being the 2-(Me2N)-phenyl substituted derivatives, which were also full agonists at the CB2-receptor.

  合成了一系列喹啉基和异喹啉基苯基酮，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定了它们的CB 2受体依赖性G蛋白活性。喹啉和异喹啉衍生物均表现出相似的CB 2受体激动剂活性，最有效的配体是2-（Me 2 N）-苯基取代的衍生物，它们在CB 2-受体处也是完全激动剂。
• Acyl Radicals from Terminal Alkynes: Photoredox-Catalyzed Acylation of Heteroarenes
  作者：Shaista Sultan、Masood Ahmad Rizvi、Jaswant Kumar、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.201801628

  日期：2018.7.25

  A photoredox‐mediated acylation reaction of electron deficient heteroarenes with terminal alkynes is reported. The method relies on oxidative cleavage of phenylacetylenes for generation of acyl radicals as a key enabling feature. The reaction is regioselective with broad substrate scope. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。