(E)-Aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enose | 157379-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (E)-Aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enose
• 英文别名: aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enose
• CAS: 157379-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BCSNOYPMHCLLIZ-UFDXUHFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enose 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (R)-6-((1R,2R)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lubineau, Andre; Arcostanzo, Helene; Queneau, Yves, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1307 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-5-formyl-D-erythro-hex-2-enose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(E)-Aldehydo-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  Friedrich, Klaus; Fraser-Reid, Bert, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 631 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo-controlled Diels–Alder cycloadditions of erythrose benzylidene-acetal 1,3-butadienes by 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-dione: Evidence for the stereoelectronic effects on the dienes
  作者：Maria J. Alves、Vera C.M. Duarte、Hélio Faustino、António Gil Fortes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.001

  日期：2010.8

  3-butadienes are studied as partners in Diels–Alder cycloadditions. A high diastereofacial improvement is found in cases where both the alcohol function is protected and a π–π interaction between the diene and dienophile is possible. Several competing factors have been studied independently in order to explain its influence on the selectivity of the cycloadditions.

  作为Diels-Alder环加成反应的伴侣，研究了赤藓烯苄叉缩醛1,3-丁二烯。在既保护醇功能又可在二烯与亲二烯体之间进行π-π相互作用的情况下，发现非对映体的高度改进。为了解释其对环加成物选择性的影响，已经对几种竞争因素进行了独立研究。
• Guthrie, R. D.; Irvine, Robert W.; Davison, Bruce E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 468 - 472
  作者：Guthrie, R. D.、Irvine, Robert W.、Davison, Bruce E.、Henrick, Kim、Trotter, Jill

  DOI：——

  日期：——
• Lubineau, Andre; Arcostanzo, Helene; Queneau, Yves, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1307 - 1328
  作者：Lubineau, Andre、Arcostanzo, Helene、Queneau, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich, Klaus; Fraser-Reid, Bert, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 631 - 640
  作者：Friedrich, Klaus、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——