5-bromo-1',3',7',9'-tetramethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone | 1422372-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-1',3',7',9'-tetramethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone
• 英文别名: 5-bromo-4',6',12',14'-tetramethylspiro[1H-indole-3,9'-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene]-2,5',7',11',13'-pentone
• CAS: 1422372-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₆O₅
• 分子量: 501.296
• InChiKey: YXQRKEMNAJHVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5-溴靛红 在 sulfuric acid-modified polyethylene glycol 6000 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-bromo-1',3',7',9'-tetramethyl-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine]-2,2',4',6',8'(3'H,7'H,9'H,10'H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的催化剂PEG-OSO 3 H在水性反应介质中的双重作用：高度取代的结构多样的香豆素和尿嘧啶稠合螺硫醇的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.079

文献信息

• Dual role of the polymer supported catalyst PEG-OSO3H in aqueous reaction medium: synthesis of highly substituted structurally diversified coumarin and uracil fused spirooxindoles
  作者：Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.079

  日期：2013.2

  coumarin fused spirooxindole derivatives, making this strategy very useful in diversity-oriented synthesis (DOS). This synthesis was established to follow the group-assistant-purification chemistry process (GAP) avoiding traditional chromatography, whereupon recrystallization purifications appear to be a very good alternative to the traditional classical methods. The aqueous reaction medium, dual role

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Sonosynthesis of spiroindolines using functionalized SBA-15
  作者：Seyyed Mohammad Ebrahimi、Ali Kareem Abbas、Hossein Shahbazi-Alavi、Javad Safaei-Ghomi、Atefeh Bakhtiari、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-021-04506-7

  日期：2021.10

  Functionalized SBA-15 (immobilization of Pd on the modified SBA-15) has been used as an efficient catalyst for the preparation of spiroindolines by multi-component reactions of isatins, cyclic-1,3-diketones, and 6-amino-1,3-dimethyluracil under ultrasonic irradiation in water. The catalyst has been characterized by X-ray diffraction spectroscopy (XRD), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), N2 adsorption analysis, temperature-programmed desorption (TPD), and thermogravimetric analysis (TGA). The advantages of this method include the reusability of the catalyst, low catalyst loading, excellent yields in short reaction times and easy separation of products, and use of ultrasonic irradiation as a valuable and powerful technology.

  功能化SBA-15（在修饰的SBA-15上固定钯）已被用作通过异吲哚酮、环状-1,3-二酮和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在水中超声辐照下的多组分反应高效制备螺环吲哚啉的催化剂。该催化剂通过X射线衍射光谱（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能谱X射线光谱（EDX）、X射线光电子光谱（XPS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氮气吸附分析、程序升温脱附（TPD）和热重分析（TGA）进行了表征。该方法的优势包括催化剂的可重复使用性、低催化剂负载量、短时间内优异的产率、产品易于分离以及将超声辐照作为一项有价值且强大的技术。