2-(2-methoxybenzylidene)-1-tetralone | 352657-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: 2-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 352657-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FLTXETIZXYAOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzylidene)-1-tetralone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分的多环硫氢基供体化合物的合成

  摘要：

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.93344.4408
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(2-methoxybenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分的多环硫氢基供体化合物的合成

  摘要：

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.93344.4408

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• Formal [4 + 1] annulation of fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines to access CF₃-substituted pyrroles
  作者：Tao Chen、Aoning Wang、Linxue Zhang、Chenlong Wei、Juhui Huang、Xiang Liu、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00218j

  日期：——

  Formal [4 + 1] annulation of easily available fluorinated sulfonium salt with cyclic unsaturated imines has been successfully developed. A structurally diverse set of CF3-substituted dihydropyrroles was efficiently constructed in acceptable to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The resulting CF3-containing dihydropyrroles from this transition metal-free strategy could be easily

  易于获得的氟化sulf盐与环状不饱和亚胺的正式[4 +1]环已成功开发。以可接受的产率至优异的产率和优异的非对映选择性，有效地构建了结构多样的一组CF 3取代的二氢吡咯。由这种无过渡金属的策略得到的含CF 3的二氢吡咯可以在碱性条件下容易地以良好的产率转化为吡咯。
• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Efficient and facile synthesis of 5-arylindeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>] pyrimidine-2,4(3<i>H</i>)-dione and 7-arylbenzo[<i>h</i>]pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-8,10(5<i>H</i>,9<i>H</i>)-dione under mild conditions
  作者：Zhansheng Wang、Mengyao Wang、Shuangshuang Xu、Mengmeng Gu、Zhiying Meng、Chuan Li、Peijun Cai、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2016.1234621

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT An efficient and facile method for the synthesis of 5-arylindeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4(3H)-dione and 7-arylbenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives from the reactions of 2-arylidene-2,3-dihydroinden-1-one (or 2-arylidene-3,4- dihydronaphthalen-1(2H)-one) and 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione under mild conditions was described. This is a

  摘要 一种高效简便的合成 5-芳基茚基[2',1':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮和7-芳基苯并[h]嘧啶的方法[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione 衍生物来自 2-arylidene-2,3-dihydroinden-1-one（或 2-arylidene-3,4-dihydronaphthalen-1） (2H)-one) 和 6-氨基-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在温和条件下进行了描述。这是一种简单、有效且非常快速的合成方法，据信为这些稠合杂环化合物的合成提供了有用的方法。产物经红外、1H NMR、13C NMR和高分辨质谱证实。图形概要
• Synthesis, characterization and spectroscopic behavior of novel 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile dyes
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Saad H. Al-Thaqafy、Hassan M. Faidallah、Samy A. El-Daly

  DOI：10.1016/j.saa.2014.05.013

  日期：2014.12

  Two synthetic pathways were adopted to synthesize the target 2-oxo-1,4-disubstituted-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[h]quinoline-3-carbonitriles. Structure of the synthesized compounds has been characterized based on FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analyses. UV-Vis and fluorescence spectroscopy measurements provided that all compounds are good absorbent and fluorescent. Fluorescence polarity study demonstrated that these compounds were sensitive to the polarity of the microenvironment provided by different solvents. In addition, spectroscopic and physicochemical parameters, including singlet absorption, extinction coefficient, Stokes shift, oscillator strength and dipole moment were investigated in order to explore the analytical potential of synthesized compounds. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.