(2E,4E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propenal | 1262214-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2E,4E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)prop-2-enal；3-(2,4,6-Trifluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1262214-88-9
• 化学式: C₉H₅F₃O
• 分子量: 186.133
• InChiKey: GSJLMHDMTMBISZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propenal 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 (S)-2-{(E)-3-furan-2-ylacryloyl}-7-[(2E,4E)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)penta-2,4-dienyloxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物：没有PPARγ活化的混合型PTP1B抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-{（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00571
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 2,4,6-三氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2E,4E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (E)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives

  摘要：

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COOCH3){或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100069

文献信息

• Site‐Selective C−H Allylation of Alkanes: Facile Access to Allylic Quaternary sp ³ ‐Carbon Centers
  作者：Yong Yang、Shaopeng Liu、Shuang Li、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Paramasivam Sivaguru、Ying Lu、Jiaojiao Gao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202214519

  日期：2023.1.23

  The first site-selective C(sp3)−H insertion of unactivated alkanes with non-acceptor vinylcarbenes was achieved by silver catalysis and with bench-stable vinyl-N-triftosylhydrazones as substrates. The corresponding products feature allylic quaternary sp3-carbon centers and were obtained in high yields.

  未活化烷烃与非受体乙烯基卡宾的第一个位点选择性 C(sp 3 )−H 插入是通过银催化实现的，并以实验室稳定的乙烯基-N-三氟甲磺酰腙为底物。相应的产物具有烯丙基季sp 3 -碳中心并且以高产率获得。
• Carboline antiparasitics
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US10570129B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了属于γ-羰基化合物的式(1)化合物，式(1)中的R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3和"-"如本文所定义；其兽药可接受盐及其立体异构体，可作为杀寄生虫剂，特别是内吸性杀寄生虫剂。
• CARBOLINE ANTIPARASITICS
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：EP3313837B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• 2-Acyl-3-carboxyl-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Mixed-Type PTP1B Inhibitors without PPARγ Activation
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c18-00571

  日期：2018.12.1

  oquinoline derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, (S)-2-(E)-3-furan-2-ylacryloyl}-7-[(2E,4E)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)penta-2,4-dienyloxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (compound 17u) was identified as a potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor without peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ activation: PTP1B inhibition IC50=0

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着
• Preparation, Crystal Structures, and Spectroscopic and Chemical Properties of 2,4,6-Trifluorophenyl- or 4-(Methoxycarbonyl)phenyl-Substituted (<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)ethylene and (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-1-(3-Guaiazulenyl)-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Shin-ichi Takekuma、Hiroto Matsuoka、Syoutarou Ogawa、Yasutaka Shibasaki、Toshie Minematsu

  DOI：10.1246/bcsj.20100069

  日期：2010.10.15

  Wittig reactions in general provide a mixture of E and Z geometric isomers, while reactions of 2,4,6-trifluorobenzaldehyde [and (E)-3-(2,4,6-trifluorophenyl)propanal] with the Wittig reagent (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in ethanol containing NaOEt at 25 °C for 24 h under argon give only new E (and 2E,4E)-forms selectively, i.e., (E)-1-(3-guaiazulenyl)-2-(2,4,6-trifluorophenyl)ethylene and (2E,4E)-1-(3-guaiazulenyl)-4-(2,4,6-trifluorophenyl)-1,3-butadiene. For comparative purposes, Wittig reactions of methyl 4-formylbenzoate, 4-(dimethylamino)benzaldehyde, methyl 4-[(E)-2-formylethenyl]benzoate, and (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]propanal: namely, possessing an electron-withdrawing (–COOCH3) or an electron-donating [–N(CH3)2]} group at the C-4 position of the benzene ring, with (3-guaiazulenyl)triphenylphosphonium bromide in methanol (or ethanol) containing NaOMe (or NaOEt) at 25 °C for 24 h under argon afford a mixture of the corresponding geometric isomers respectively. Along with spectroscopic properties and crystal structures of the isolated products, the chemical behavior of those products toward 1,1,2,2-tetracyanoethylene (TCNE) in benzene at 25 °C for 24 h under argon is reported with a view to comparative study.

  维蒂希反应通常提供 E 和 Z 几何异构体的混合物，而 2,4,6-三氟苯甲醛 [和 (E)-3-(2,4,6-三氟苯基)丙醛] 与维蒂希试剂的反应 (3-愈创木薁基）三苯基溴化鏻在含有NaOEt的乙醇中于25℃在氩气下反应24小时仅选择性地产生新的E（和2E,4E）-形式，即（E）-1-（3-愈创木薁基）-2-（2， 4,6-三氟苯基)乙烯和(2E,4E)-1-(3-愈创蓝基)-4-(2,4,6-三氟苯基)-1,3-丁二烯。为了比较，4-甲酰基苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲醛、4-[(E)-2-甲酰基乙烯基]苯甲酸甲酯和(E)-3-[4-(二甲氨基)苯基]丙醛的维蒂希反应：即在苯环的C-4位上具有吸电子(-COOCH3)或给电子基团[-N(CH3)2]}，与(3-愈创蓝基)三苯基溴化鏻在甲醇(或含有NaOMe（或NaOEt）的乙醇）在25℃、氩气下反应24小时，分别得到相应几何异构体的混合物。除了分离产物的光谱性质和晶体结构外，还报告了这些产物在氩气下于 25 °C 下在苯中 24 小时对 1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 的化学行为，以进行比较研究。