(-)-eusiderin G | 1400817-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (-)-eusiderin G
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl]prop-2-enal
• CAS: 1400817-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: DGNJLNNHIGBXSV-KOMIRPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-eusiderin G 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(-)-eusiderin M
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(4'-bromo-2'-hydroxy-6'-methoxyphenoxy)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 (-)-eusiderin G
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006

文献信息

• Asymmetric Synthesis and CD Investigation of the 1,4-Benzodioxane Lignans Eusiderins A, B, C, G, L, and M
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/jo3015006

  日期：2012.9.21

  The enantioselective synthesis of (−)-eusiderins A (1), B (2), G (25), L (23), M (5) and (+)-eusiderin C (20) and a range of analogues was undertaken using an efficient, divergent synthesis all from a single chiral aldehyde 15, which was derived from (S)-ethyl lactate 9. A comprehensive set of NMR data along with ECD spectra and optical rotation measurements of the synthesized natural products and

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。