2,2-Bis-ethylsulfanyl-1,3,3-trimethyl-cyclopropanol | 62936-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2-Bis-ethylsulfanyl-1,3,3-trimethyl-cyclopropanol
• 英文别名: 2,2-Bis(ethylsulfanyl)-1,3,3-trimethylcyclopropan-1-ol
• CAS: 62936-08-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂
• 分子量: 220.4
• InChiKey: RGLQBGWKDSUCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-ethylsulfanyl-1,3,3-trimethyl-cyclopropanol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethylthio-2 methyl-2 thiolpropanoate d'ethyle 、 dimethyl-2,2 oxo-3 thiolbutanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  双（（烷硫基）-2,2环丙醇）的酸：同源和延展新方法

  摘要：

  三氟乙酸水溶液容易发生2，2-双（烷硫基）环丙醇的溶剂分解，从而生成共轭的α-烷硫基亚酮和/或β-氧代-S烷硫基酯。前者的形成最可能涉及一个旋转的溜冰场开孔，该开孔与烷硫基的反式向羟氧基的离去一致，或者与单环化合物一起，同一个烷硫基的1，2-迁移与OH的离去和裂解同步进行。硫代缩醛中心的亲核取代，然后中间中间体环丙二醇的氧化打开，解释了后者的形成。在70％的高氯酸水溶液中，有利于烯酮的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80206-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 2,2-Bis-ethylsulfanyl-1,3,3-trimethyl-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  顺式加成1,4硫代有机物，由β-羰基组成的硫代羰基：与立体选择性的d'alcoylthio-2 et de bis（alcoylthio）-2,2环丙醇合成

  摘要：

  脂肪族格氏试剂与β硫代羰基化合物发生立体选择反应，以高收率得到取代的顺式2-烷硫基或2,2-双（烷硫基）环丙醇。两种类型的式为MeCOC（Me）2 CSR的不可烯化的硫代羰基化合物会经历此反应，其中硫酮（R = Me）和许多二硫代酯（R = SMe，SEt，S iso Pr）。环丙醇的顺式构型已通过1 H NMR-Eu（fod）3进行了分配。环丙烷环的闭合是一致的顺式-1,4-同构加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80454-7

文献信息

• Cis-homo addition-1,4 thiophile d'organomagnesiens avec des composes thiocarbonyles comportant un groupe carbonyle en β
  作者：J. Masson、P. Metzner、J. Vialle

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80454-7

  日期：1977.1

  Aliphatic Grignard reagents react stereoselectively with β thioxo carbonyl compounds to give substituted cis 2-alkylthio or 2,2-bis (alkylthio) cyclopropanols with good yields. Two types of non-enethiolisable thiocarbonyl compounds of formulae MeCOC(Me)2CSR undergo this reaction a thioketone (R = Me) and a number of dithioesters (R = SMe, SEt, S iso Pr). The cis configuration of cyclopropanols has

  脂肪族格氏试剂与β硫代羰基化合物发生立体选择反应，以高收率得到取代的顺式2-烷硫基或2,2-双（烷硫基）环丙醇。两种类型的式为MeCOC（Me）2 CSR的不可烯化的硫代羰基化合物会经历此反应，其中硫酮（R = Me）和许多二硫代酯（R = SMe，SEt，S iso Pr）。环丙醇的顺式构型已通过1 H NMR-Eu（fod）3进行了分配。环丙烷环的闭合是一致的顺式-1,4-同构加成。
• Ouverture acide de bis-(alkylthio)-2,2 cyclopropanols
  作者：P. Beslin、J. Vialle

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80206-7

  日期：1980.1

  Solvolysis of 2,2-bis(alkylthio) cyclopropanols by aqueous trifluoroacetic acid occurs easily to yield conjugated α-alkylthio emone and/or β-oxo-S alkylthioesters. The formation of the former most probably involves a disrotary rink opening concerted with the departure of the alkylthio group trans to hydoxyl, or, alternatively with monocyclic compounds, a 1,2-emigration of the same akylthio group synchronous

  三氟乙酸水溶液容易发生2，2-双（烷硫基）环丙醇的溶剂分解，从而生成共轭的α-烷硫基亚酮和/或β-氧代-S烷硫基酯。前者的形成最可能涉及一个旋转的溜冰场开孔，该开孔与烷硫基的反式向羟氧基的离去一致，或者与单环化合物一起，同一个烷硫基的1，2-迁移与OH的离去和裂解同步进行。硫代缩醛中心的亲核取代，然后中间中间体环丙二醇的氧化打开，解释了后者的形成。在70％的高氯酸水溶液中，有利于烯酮的形成。