(2R,1′R)-2-fluorocinacalcet hydrochloride | 1402230-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,1′R)-2-fluorocinacalcet hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1402230-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₁F₄N*ClH
• 分子量: 411.87
• InChiKey: ILHBGWGGTSMINP-AEFICSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,1′R)-2-fluorocinacalcet hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a

文献信息

• Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet
  作者：Poh Wai Chia、Sarah C. Brennan、Alexandra M. Z. Slawin、Daniela Riccardi、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c2ob26402a

  日期：——

  Three selectively fluorinated cinacalcet analogues are prepared and their activity as calcium-sensing receptor (CaR) agonists is assessed. Individual (2R,1′R)-2 and (2S,1′R)-3 fluorocinacalcet diastereoisomers were prepared using the MacMillan asymmetric fluorination reaction. Assays with the recombinant human CaR revealed that both diastereoisomers have a similar potency to each other although slightly lower (75–80%) than that of cinacalcet 1. The SF5-cinacalcet analogue 4 was prepared from meta-pentafluorosulfanyl benzyl alcohol and has ∼75% agonist activity relative to cinacalcet 1 indicating that the SF5 group can replace the CF3 group and retain significant bioactivity.

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。