methyl rotenononate | 213746-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl rotenononate
• 英文别名: methyl 5,6-dimethoxy-3-[(2R)-4-methoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonyl]-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 213746-85-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: FJDXFLJYHICTQZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rotenononate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-[1-((R)-2-Isopropenyl-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-7,8-dimethoxy-benzo[4,5]furo[2,3-d]pyridazin-4-ylamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的化学转化研究。5 †。1,3-二氮杂[5,6- b ]苯并呋喃和哒嗪并[4,5- b ]苯并呋喃与噻唑，咪唑和嘧啶融合的合成及细胞毒性

  摘要：

  从4-氯哒嗪并[4,5- b ]苯并呋喃3a开始，制备了与噻唑5a，咪唑5b-c和嘧啶5d-f融合的新型苯并呋喃[2,3- d ]吡啶鎓氯化物。用10％碳酸钾溶液处理5b，5d和5e提供了相应的游离碱6a-c。在甲醇钠的存在下，用s进行甲基罗托诺诺酸酯1b的闭环反应，得到1,3-二氮杂ino [ 5,6- b ]苯并呋喃-5-酮7a-c。化合物5d显示出对P388和L1210白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350316
• 作为产物：
  描述：

  rotenononic acid 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl rotenononate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的化学转化研究。5 †。1,3-二氮杂[5,6- b ]苯并呋喃和哒嗪并[4,5- b ]苯并呋喃与噻唑，咪唑和嘧啶融合的合成及细胞毒性

  摘要：

  从4-氯哒嗪并[4,5- b ]苯并呋喃3a开始，制备了与噻唑5a，咪唑5b-c和嘧啶5d-f融合的新型苯并呋喃[2,3- d ]吡啶鎓氯化物。用10％碳酸钾溶液处理5b，5d和5e提供了相应的游离碱6a-c。在甲醇钠的存在下，用s进行甲基罗托诺诺酸酯1b的闭环反应，得到1,3-二氮杂ino [ 5,6- b ]苯并呋喃-5-酮7a-c。化合物5d显示出对P388和L1210白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350316