N-(3-p-tolylthioureido)phthalimide | 76892-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-p-tolylthioureido)phthalimide
• 英文别名: N-(4-Methylphenylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)dione；1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 76892-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: COPCIFYVHXOTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  477.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(3-p-tolylthioureido)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Hearn, Michael J.; Lucas, Laura E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 615 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of N4-phthalimido phenyl (thio) semicarbazides
  作者：P Yogeeswari、D Sriram、V Saraswat、J.Vaigunda Ragavendran、M.Mohan Kumar、S Murugesan、R Thirumurugan、J.P Stables

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.08.002

  日期：2003.11

  The phenyl (thio) semicarbazide derivatives of phthalimido pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant and neurotoxic properties. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.), maximal electroshock-induced seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and subcutaneous strychnine (sc STY)-induced seizure threshold tests in mice. Compound

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。
• N-(Arylthiocarbamoyl)-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones, processes for their preparation and their use as plant growth regulators
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：EP0016571A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  A novel class of N-(arylthiocarbamoyl)-2- amino-1H-isoindole-1,3-(2H) diones which are useful as plant growth regulators have the general structural formula: in which R1 is; C1 to C4 alkyl, nitro or halo and n is zero or an integer from 1 to 4 R2 and R3 are; H or C to C. alkyl, or benzyl and Ar is; adamantyl, C3 to C4 alkyl or alkenyl, benzyl, halobenzyl, naphthyl, phenyl or phenyl bearing thereon from one to three of the substituents: cyano, benzyloxy, nitro, bromo, chloro, trifluoromethyl and C1 to C4 alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio and alkyl-substituted amino.

  一类可用作植物生长调节剂的新型 N-(芳基硫代氨基甲酰基)-2-氨基-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮的结构通式为 其中 R1 为 C1 至 C4 烷基、硝基或卤代，n 为零或 1 至 4 的整数 R2 和 R3 是 H 或 C 至 C.烷基或苄基，以及 Ar是金刚烷基、C3至C4烷基或烯基、苄基、卤代苄基、萘基、苯基或带有一至三个取代基的苯基：氰基、苄氧基、硝基、溴基、氯基、三氟甲基和C1至C4烷基、烯基、烷氧基、烷硫基和烷基取代的氨基。
• HEARN, M. J.;LUCAS, L. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 615-616
  作者：HEARN, M. J.、LUCAS, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4264502A
  申请人：——

  公开号：US4264502A

  公开（公告）日：1981-04-28