cis-N,N-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-N,N-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: LSEMGXPDPDPCBM-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N,N-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline 生成 trans-N,N-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  JOLIDON S.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 2, 49-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(2'-butenyl)-N,N-dimethylaniline 生成 cis-N,N-dimethyl-2-(2'-methylcyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  JOLIDON S.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1981, 35, NO 2, 49-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosolvolysis of 2-Allylated Anilines to 2-Indanols
  作者：Bernhard Scholl、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690122

  日期：1986.2.5

  It is shown that 2-allylated anilines (cf. Schemes 2–4, 7, and 8) on irradiation in protic solvents such as H2O. MeOH, and EtOH in the presence of H2SO4 undergo a novel photosolvolysis reaction to yield specifically trans-2-hydroxy- and trans-2-alkoxy-1-methylindanes. Intermediates are presumably tricyclo[4.3.0.01,8]nona-2,4-dienes formed in an intramolecular [2s + 2s] cycloaddition reaction (cf. Scheme

  结果表明，在质子传递溶剂（如H 2 O. MeOH和EtOH）中，在H 2 SO 4存在下，辐照2-烯丙基化的苯胺（参见方案2-4、7和8）经历了新的光解反应特别地产生反式-2-羟基和反式-2-烷氧基-1-甲基茚满。中间体大概是在分子内[2 s + 2 s ]环加成反应中形成的三环[4.3.0.0 1,8 ] nona-2,4-二烯（参见方案7）。另一方面，N，N，N-三甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺盐18（方案6）和2-（3'-丁烯基）-N，N-二甲基苯胺（17）在MeOH或H 2 SO 4 / MeOH中辐射后，铵基还原生成（1-甲基烯丙基）苯（19）和1-甲基茚满（20）。
• Stereochemical Analysis of an Aromatic Triplet Di-?-methane Rearrangement
  作者：Bernhard Scholl、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690821

  日期：1986.12.10

  irradiation in MeCN at 20°, undergoes in its lowest-lying triplet state an aromatic di-π-methane (ADPM) rearrangement to yield (−)-(1′R,2′R)- and (+)-(1′R,2′S)-N,N-dimethyl-2-(2-methylcyclopropyl)aniline ((−)-trans- and (+)-cis-7) in an initial trans/cis ratio of 4.71 ± 0.14 and in optical yields of 28.8 ± 5.2% and 15 ± 5%, respectively. The ADPM rearrangement of (−)-(S)-4 to the trans- and cis-configurated

  结果表明，在20°MeCN中直接照射时，（-）-（S）-N，N-二甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺（（-）-（S）-4）经历了其最低海拔三重态的芳族二- π甲烷（ADPM）重排，得到（ - ） - （1' - [R，2' - [R ）-和（+） - （1' - [R，2'小号） - ñ，ñ -二甲基-2-（2-甲基环丙基）苯胺（（ - ） -反式-和（+） -顺式- 7）在初始的反式/顺式光学收率分别为4.71±0.14和28.8±5.2％和15±5％。的重排ADPM（ - ） - （小号） - 4的反式-和顺-构型的产品与通向配置的保持在反应物和C中的枢轴原子（C（1'）的路径的优势（发生2'）中的产品）对（ - ） -反式- 7和构型反转为（+） -顺式- 7，分别。可以通过假设反应路径涉及离散的1,4-和1,3-双基的出现来使结果合理化（请参阅方案10、12和13）。提出了这样的A
• SCHOLL B.; HANSEN H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 8, 1936-1958
  作者：SCHOLL B.、 HANSEN H. -J.

  DOI：——

  日期：——