3-(4-acetyl-4-methyl-1,3-dithietan-2-ylidene)butan-2-one | 19299-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-(4-acetyl-4-methyl-1,3-dithietan-2-ylidene)butan-2-one
• CAS: 19299-56-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: VOVRMIULRYYNDW-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetyl-4-methyl-1,3-dithietan-2-ylidene)butan-2-one 在 sodium methylate 氘代甲醇-d 作用下， 反应 0.75h， 以60 mg的产率得到3-(4-(acetyl-d3)-4-methyl-1,3-dithietan-2-ylidene)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物：xv。α-重氮酮与二硫化碳1的反应生成1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环丁烷衍生物1

  摘要：

  α-重氮酮RCOCN 2的反应带有沸腾的二硫化碳的R'可以产生两种主要类型的产物：2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷-4-酮衍生物（A型）和4-酰基-2-亚烷基-1，-3-二硫杂环丁烷衍生物（ B型）。当R′＝苯基且R ＝苯基或甲基时，形成A型而不是B型产物。当R′＝甲基且R ＝苯基或甲基时，形成两种类型的产物；当R′＝甲基时，则形成两种类型的产物。在R′R′甲基的情况下，除A和B型产物外，还分离出少量的4-酰基-2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷衍生物。当R′＝ H且R ＝苯基时，不能分离出A或B型产物，但是以低收率获得了1,2,3-噻二唑衍生物。这些结果用反应路径来解释，该反应路径包括将二硫化碳亲电加成到重氮酮的重氮碳上，然后损失氮，得到一种中间体，该中间体在重氮酮的第二个分子的重氮碳上进行亲电反应。建议该反应在动力学控制下并引起较不稳定的反应。-A型产物的-立体异构体，可通过酸处理将其转化为更稳定的-立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85947-0
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-2-butanone 、 二硫化碳 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YATES P.; EENKHORN J. A., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 2, 961-967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YATES, PETER;EENKHORN, J. A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3159-3170
  作者：YATES, PETER、EENKHORN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic diazo compounds
  作者：Peter Yates、J.A. Eenkhorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85947-0

  日期：1988.1

  2-alkylidene-1,3-dithiolan-4-one derivatives (Type A) and 4-acyl-2-alkylidene-1,-3-dithetane derivatives (type B). When R' = phenyl and R = phenyl or methyl, type A but not type B products are formed. When R' = methyl and R = phenyl or methyl, both types of product are formed; in the case where R'R' methyl, a small amount of a 4-acyl-2-alkylidene-1,3-dithiolane derivative was isolated in addition to type

  α-重氮酮RCOCN 2的反应带有沸腾的二硫化碳的R'可以产生两种主要类型的产物：2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷-4-酮衍生物（A型）和4-酰基-2-亚烷基-1，-3-二硫杂环丁烷衍生物（ B型）。当R′＝苯基且R ＝苯基或甲基时，形成A型而不是B型产物。当R′＝甲基且R ＝苯基或甲基时，形成两种类型的产物；当R′＝甲基时，则形成两种类型的产物。在R′R′甲基的情况下，除A和B型产物外，还分离出少量的4-酰基-2-亚烷基-1，3-二硫杂环戊烷衍生物。当R′＝ H且R ＝苯基时，不能分离出A或B型产物，但是以低收率获得了1,2,3-噻二唑衍生物。这些结果用反应路径来解释，该反应路径包括将二硫化碳亲电加成到重氮酮的重氮碳上，然后损失氮，得到一种中间体，该中间体在重氮酮的第二个分子的重氮碳上进行亲电反应。建议该反应在动力学控制下并引起较不稳定的反应。-A型产物的-立体异构体，可通过酸处理将其转化为更稳定的-立体异构体。
• YATES P.; EENKHORN J. A., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 2, 961-967
  作者：YATES P.、 EENKHORN J. A.

  DOI：——

  日期：——