2-甲氧基苯并[7]轮烯-5-酮 | 36112-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-甲氧基苯并[7]轮烯-5-酮
• 英文名称: 2-methoxy-5H-benzocycloheptene-5-one
• 英文别名: 3'-Methoxy-6,7-benzocyclohepta-2,4-dien-1-one；2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one；4'-Methoxy-2,3-benzotropon；10-Methoxy-2.3-benztropon；5H-Benzocyclohepten-5-one, 2-methoxy-；2-methoxybenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 36112-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: APMKHOWKYUJMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯并[7]轮烯-5-酮 以 甲醇 为溶剂， 以8%的产率得到4-methoxy-2a,7a-dihydro-7H-cyclobutinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hicks, Martin G.; Jones, Gurnos; Sheikh, Hamid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2297 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯并环庚-5-酮 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到2-甲氧基苯并[7]轮烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558

文献信息

• Azulenes and related substances—XIV
  作者：K.C. Srivastava、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80167-4

  日期：1972.1

  In connection with the synthesis of system 1, preparation of certain benzotropylium salts and benzotropones has been investigated. Action of NBS on benzocycloheptatriene yielded 1,2-benzo-1,3,5-cycloheptatrien-7-yl-N-succinimide, a ready substrate for benzotropylium ion generation. Selenium dioxide oxidation of benzocycloheptatriene yielded both 2,3-benzotropone and 4,5-benzotropone. Similar oxidation

  与系统1的合成有关，已经研究了某些苯并噻吩鎓盐和苯并tropones的制备。NBS对苯并环庚三烯的作用产生1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯-7-基-N-琥珀酰亚胺，该苯并吡喃鎓离子产生的现成底物。苯并环庚三烯的二氧化硒氧化可同时生成2,3-苯并丙酮和4,5-苯并丙酮。4'-甲氧基-1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯的类似氧化反应提供了所有三个可能的甲氧基苯并tropones。
• Photochemistry of ethenobenzocycloheptenones
  作者：Alfred Hassner、David Middlemiss、Judith Murray-Rust、Peter Murray-Rust

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85089-8

  日期：1982.1

  Benzotropones 6 react with dienophiles 7 to give endo-adducts 8 as shown by PMR. Unlike similar ketones which usually undergo 1,3-acyl shifts or oxadi-π-methane rearrangements, these ethenobenzocycloheptenones 8, on direct or sensitized irradiation, lead to the di-π-methane rearrangement products 1H-benzo[f]cycloprop[cd]-indenones 9. The structures of the latter were elucidated by the use of Eu(FOD)3

  Benzotropones 6与亲二烯体反应，7，得到内型-adducts 8如图PMR。与通常经过1，3-酰基转移或恶二酮-π-甲烷重排的类似酮不同，这些乙炔苯并环庚烯酮8在直接或敏化辐射下会导致二-π-甲烷重排产物1H-苯并[f]环丙[cd] -茚二酮9。通过使用Eu（FOD）3和X射线衍射阐明了后者的结构。四氢芴酮19的长时间辐射（乙苯并环庚烯酮的潜在1，3-酰基转移产物）仅产生二烯基醛21低转换率。这些结果表明，在这些反应中选择的化学途径取决于几何和电子因素。
• Chemistry of difluorocyclopropyl acetates. Application of difluorocarbene chemistry to homologation reactions
  作者：Pierre. Crabbe、A. Cervantes、A. Cruz、E. Galeazzi、J. Iriarte、E. Velarde

  DOI：10.1021/ja00801a022

  日期：1973.10
• The total synthesis of hypodematine
  作者：Zhi-Yun Kang、Qing-Jian Zhang、Ruo-Yun Chen、Pei-Cheng Zhang、De-Quan Yu

  DOI：10.1080/10286020.2013.805749

  日期：2013.8

  Hypodematine, isolated from Hypodematium sinense Iwatsuki as an alkaloid with a new skeleton, was synthesized via nine reaction steps, in which the synthesis of 2-aryl-1-benzazocines via Beckmann rearrangement of 5H-benzocyclohepten-5-one oxime mesylate in dry toluene is discussed.
• Exclusive peri-selective and regio- and stereoselective cycloaddition reactions of benzocycloheptadienones
  作者：Subrata Sarkar、Goutam Saha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00047a038

  日期：1992.10