3-Phenoxy-3-phenyl-acrolein | 10348-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Phenoxy-3-phenyl-acrolein
• 英文别名: 3-Phenyl-3-phenoxy-propenal；3-Phenoxy-3-phenyl-prop-2-en-al；3-Phenoxy-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 10348-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IMSFCFAGVJMSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxy-3-phenyl-acrolein 在 甲酸 、 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  高度依赖pH的水中α，β-不饱和醛的化学选择性转移加氢

  摘要：

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00353
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium phenoxide 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 3-Phenoxy-3-phenyl-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Makula,D., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 5234 - 5236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gelin,R.; Makula,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1129 - 1135
  作者：Gelin,R.、Makula,D.

  DOI：——

  日期：——
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Gelin,R.; Makula,D., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 5234 - 5236
  作者：Gelin,R.、Makula,D.

  DOI：——

  日期：——