(1R,3R,4R,8S)-3,9-epoxy-p-menthan-8-ol | 264282-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,3R,4R,8S)-3,9-epoxy-p-menthan-8-ol
• 英文别名: (1R,3R,4R,8R)-3,9-oxa-p-menthanol；(3S,3aR,6R,7aR)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 264282-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: TVUVRKMLCJGCND-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,8S)-3,9-epoxy-p-menthan-8-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (−)-Mintlactone by Thallium(III)-Mediated Cyclization of (−)-Isopulegol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991802j
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 thallium(III) propionate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(1R,3R,4R,8S)-3,9-epoxy-p-menthan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铊 (III) 盐与高烯丙醇的反应：环收缩与二甲氧基化。

  摘要：

  研究了 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-乙醇 (1) 与各种铊 (III) 盐的氧化反应。在各种反应条件下，通过缩环反应形成的茚满以良好到中等的产率获得：i) 在 AcOH 水溶液中的三乙酸铊 (TTA)；ii) 在 TFA 水溶液中的三三氟乙酸铊 (TTFA)；iii) CH(2)Cl(2) 中的 TTFA；iv) 在丙酸水溶液中的三丙酸铊 (TTP) 和 v) 在 (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸水溶液中的三-[(S)-(-)-三乙酰氧基丙酸铊]。另一方面，化合物 1 与 TTA 在甲醇中的反应分别导致相应的顺式和反式二甲氧基化化合物的 2:1 混合物。这些化合物是通过铊促进将甲醇加成到双键上形成的。

  DOI：

  10.3390/10111419

文献信息

• Thallium(III) in Organic Synthesis
  作者：Helena M. C. Ferraz

  DOI：10.1055/s-1999-3622

  日期：1999.12
• Efficient Entry into Medium-Ring Keto-Lactones. The Ruthenium Tetraoxide-Promoted Oxidative Cleavage of β-Hydroxyethers
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo

  DOI：10.1021/ol0342958

  日期：2003.4.1

  A new use of ruthenium tetraoxide is reported. The catalytic oxidative cleavage of hexahydro-benzofuran-3a-ols led to nine-membered ring keto-lactones in moderate to good yields and high purity. The reaction is clean and easily performed using catalytic amounts of ruthenium trichloride and an excess of sodium periodate as a cooxidant.
• Reaction of Thallium(III) Salts with Homoallylic Alcohols: Ring Contraction vs. Dimethoxylation
  作者：Luiz Silvia、Marcus Craveiro

  DOI：10.3390/10111419

  日期：——

  ring contraction reaction, was obtained in good to moderate yields under a variety of reaction conditions: i) thallium triacetate (TTA) in aqueous AcOH; ii) thallium tris-trifluoroacetate (TTFA) in aqueous TFA; iii) TTFA in CH(2)Cl(2); iv) thallium tripropionate (TTP) in aqueous propionic acid and v) thallium tris-[(S)-(-)-triacetoxypropionate] in aqueous (S)-(-)-2-acetoxypropionic acid. On the other

  研究了 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-乙醇 (1) 与各种铊 (III) 盐的氧化反应。在各种反应条件下，通过缩环反应形成的茚满以良好到中等的产率获得：i) 在 AcOH 水溶液中的三乙酸铊 (TTA)；ii) 在 TFA 水溶液中的三三氟乙酸铊 (TTFA)；iii) CH(2)Cl(2) 中的 TTFA；iv) 在丙酸水溶液中的三丙酸铊 (TTP) 和 v) 在 (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸水溶液中的三-[(S)-(-)-三乙酰氧基丙酸铊]。另一方面，化合物 1 与 TTA 在甲醇中的反应分别导致相应的顺式和反式二甲氧基化化合物的 2:1 混合物。这些化合物是通过铊促进将甲醇加成到双键上形成的。
• A Short Route to (−)-Mintlactone by Thallium(III)-Mediated Cyclization of (−)-Isopulegol
  作者：Helena M. C. Ferraz、Mônica V. A. Grazini、Carlos M. R. Ribeiro、Ursula Brocksom、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo991802j

  日期：2000.4.1