5-thio-D-allose | 10227-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 5-thio-D-allose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)thiane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10227-19-7；16505-91-2；37850-98-9；127854-51-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: KNWYARBAEIMVMZ-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thio-D-allose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-thio-D-allose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7

文献信息

• Process for selective production of aryl 5-thio-beta-d- aldohexopyranosides
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20050256317A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thio-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar—OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR 11 R 12 R 13 and an azo reagent represented by R 21 —N═N—R 22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式（III）的芳基5-硫代β-D-醛基己糖苷衍生物的方法，其中包括在磷化物PR11R12R13和偶氮试剂R21-N═N-R22的存在下，将式（I）的5-硫代-D-醛基己糖苷衍生物与式（II）的Ar—OH反应，反应方案如下：
• PROCESS FOR SELECTIVE PRODUCTION OF ARYL 5-THIO-BETA-D-ALDOHEXOPYRANOSIDES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1541578A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar-OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR11R12R13 and an azo reagent represented by R21-N=N-R22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式(III)的芳基 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside衍生物的方法，该方法包括在以 PR11R12R13 为代表的膦和以 R21-N=N-R22 为代表的偶氮试剂存在下，使式(I)的 5-thio-D-aldohexopyranose衍生物与式(II)的 Ar-OH 按下述方案反应。
• Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420
  作者：Al-Masoudi, Najim A. L.、Hughes, Neil A.

  DOI：——

  日期：——
• AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420
  作者：AL-MASOUDI, NAJIM A. L.、HUGHES, NEIL A.

  DOI：——

  日期：——
• US7250522B2
  申请人：——

  公开号：US7250522B2

  公开（公告）日：2007-07-31