甲基-(5-苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基甲基)-胺 | 104090-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基-(5-苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基甲基)-胺
• 英文名称: Methyl-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-amine
• 英文别名: N-methyl-1-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanamine
• CAS: 104090-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: CBPRSNVQRKONHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 甲基-(5-苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基甲基)-胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(methyl((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)amino)-6-(methylsulfonyl)-8-nitro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的结构和活性关系

  摘要：

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01049
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基-(5-苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基甲基)-胺
  参考文献：
  名称：

  6-磺酰基-8-硝基苯并噻嗪酮类抗结核药的结构和活性关系

  摘要：

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01049

文献信息

• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 2. Aminoalkyl derivatives
  作者：Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00161a025

  日期：1986.11

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of a number evaluation of a number of substituted 1,3,4-thiadiazoles. The first member of the series, 2-(aminomethyl)-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole (7) was found to possess potent anticonvulsant properties in rats and mice and compared favorably with the standard anticonvulsant drugs phenytoin, phenobarbital, and carbamazepine in

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。
• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。