o-hydroxyacetophenone-isopropylimine | 74378-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxyacetophenone-isopropylimine
• 英文别名: 2-(1-isopropyliminoethyl) phenol
• CAS: 74378-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PQMOAUFCOKAZLJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone-isopropylimine 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 异丙胺 反应 0.75h， 以98%的产率得到o-hydroxyacetophenone-isopropylimine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚的改进型无溶剂制备

  摘要：

  2-亚氨基酚 (3) 是杂官能取代的有机化合物，用于多种应用并作为某些类别分子的前体。它们在铑配合物催化剂的制备中用作配体，具有有趣的抗真菌特性，并且是合成 4H-chromen-4-ylidenamines 的起始材料。此外，亚氨基酚的立体选择性还原是合成氨基酚的便捷途径，氨基酚是另一类在催化反应中非常有效的配体，例如通过有机锌化合物与醛的对映选择性加成来合成光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1080/00304940109356602

文献信息

• Direct Synthesis of Aromatic Imine Schiff Bases from β-Phenol Hydroxy Ketone
  作者：Chang Liu、Haomin Wu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Xueyang Jiang

  DOI：10.2174/1570178618666210217121945

  日期：2022.3

  A facile methodology has been developed to build carbon nitrogen double bond from ketones promoted by the hydroxyl groups in β-phenol hydroxy ketone. It is noteworthy that the halogenated β-phenol hydroxy ketone can chemoselectively react with the amine to afford halogenated phenol imine. It is suitable for certain natural products and also suitable for water-based heteroamines. The method possesses low toxicity and is widely applicable. This strategy is usually used to obtain moderate to good yields of aromatic amine Schiff base.

  摘要：一种简便的方法已经被开发出来，通过β-苯酚羟基酮中的羟基促进从酮中构建碳氮双键。值得注意的是，卤代β-苯酚羟基酮可以与胺发生化学选择性反应，生成卤代苯酚亚胺。这种方法适用于某些天然产物，也适用于水基杂胺。该方法毒性低，广泛适用。这种策略通常用于获得芳香胺席夫碱的适度到良好的产率。
• Alkylation of dianions derived from 2-(1-iminoalkyl) phenols: Synthesis of functionalized 2-acyl phenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00985-5

  日期：1998.12

  A method has been developed for the almost exclusive C-alkylation of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 1, important organic compounds with a range of employment, which allows the preparation of complex derivatives 4 with good yields starting from easily available materials. The operational simplicity of this method take advantages in providing a variety of alkylated 2-acyl phenols 5 by an easy hydrolysis of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylation of o-Imidoylphenol Lithium Dianions: Synthesis of 4H-Chromen-4-ylidenamines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01029-7

  日期：2000.1

  A method is described to obtain 4H-chromen-4-ylidenamines 4, through the reaction of o-imidoyl phenol dianions 2' with aromatic esters and subsequent acid cyclisation of the 3-(2-hydroxyphenyl)-3-(amino)-1-phenylprop-2-en-1-ones 3 obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CAZAUX L.; TISNES P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 665-668
  作者：CAZAUX L.、 TISNES P.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOCHROMIC OPTICAL ARTICLES PREPARED WITH REVERSIBLE THERMOCHROMIC MATERIALS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP2373758A1

  公开（公告）日：2011-10-12