o-hydroxyacetophenone-isopropylimine | 74378-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxyacetophenone-isopropylimine
• 英文别名: 2-(1-isopropyliminoethyl) phenol
• CAS: 74378-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PQMOAUFCOKAZLJ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone-isopropylimine 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 异丙胺 反应 0.75h， 以98%的产率得到o-hydroxyacetophenone-isopropylimine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚的改进型无溶剂制备

  摘要：

  2-亚氨基酚 (3) 是杂官能取代的有机化合物，用于多种应用并作为某些类别分子的前体。它们在铑配合物催化剂的制备中用作配体，具有有趣的抗真菌特性，并且是合成 4H-chromen-4-ylidenamines 的起始材料。此外，亚氨基酚的立体选择性还原是合成氨基酚的便捷途径，氨基酚是另一类在催化反应中非常有效的配体，例如通过有机锌化合物与醛的对映选择性加成来合成光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1080/00304940109356602

文献信息

• AN IMPROVED SOLVENT-FREE PREPARATION OF 2-IMIDOYLPHENOLS
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1080/00304940109356602

  日期：2001.8

  several applications and as precursors for some classes of molecules. They serve as ligands' in the preparation of rhodium complex catalysts, possess interesting antifungal properties,' and are starting materials for the synthesis of 4H-chromen-4-ylidenamines.' Moreover, the stereoselective reduction of imidoyl phenols is a convenient synthetic pathway to aminophenols, another class of ligands extremely

  2-亚氨基酚 (3) 是杂官能取代的有机化合物，用于多种应用并作为某些类别分子的前体。它们在铑配合物催化剂的制备中用作配体，具有有趣的抗真菌特性，并且是合成 4H-chromen-4-ylidenamines 的起始材料。此外，亚氨基酚的立体选择性还原是合成氨基酚的便捷途径，氨基酚是另一类在催化反应中非常有效的配体，例如通过有机锌化合物与醛的对映选择性加成来合成光学活性仲醇。
• Alkylation of dianions derived from 2-(1-iminoalkyl) phenols: Synthesis of functionalized 2-acyl phenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00985-5

  日期：1998.12

  A method has been developed for the almost exclusive C-alkylation of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 1, important organic compounds with a range of employment, which allows the preparation of complex derivatives 4 with good yields starting from easily available materials. The operational simplicity of this method take advantages in providing a variety of alkylated 2-acyl phenols 5 by an easy hydrolysis of the 2-(1-iminoalkyl) phenols 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylation of o-Imidoylphenol Lithium Dianions: Synthesis of 4H-Chromen-4-ylidenamines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01029-7

  日期：2000.1

  A method is described to obtain 4H-chromen-4-ylidenamines 4, through the reaction of o-imidoyl phenol dianions 2' with aromatic esters and subsequent acid cyclisation of the 3-(2-hydroxyphenyl)-3-(amino)-1-phenylprop-2-en-1-ones 3 obtained. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CAZAUX L.; TISNES P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 665-668
  作者：CAZAUX L.、 TISNES P.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOCHROMIC OPTICAL ARTICLES PREPARED WITH REVERSIBLE THERMOCHROMIC MATERIALS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP2373758A1

  公开（公告）日：2011-10-12